Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

и при последующей обработке СО2 образуются 2-бромдифенил-5-карбоновая и сифенил-2,5-дикарбоновая кислоты, а при окислении- ничтожные количества 3,4- и 2,5-дибромбензойных кислот.- Исходный материал для этих опытов - 3,4-дибромдифе-нил - был приготовлен из 4-бром-З-ацетаминодифенила гидролизом и заменой аминогруппы на бром.
Бамбергер еще в 1885 году при обработке ретенхинона амальгамой натрия получил кислоту, котсрую не мог довести до кристаллизации. Он назвал ее ретендифеновой кислотой. Фогель-бергу [Zbl. 1927, II, 2299] уд; лось приготовить это соединение в чистом виде. После произведенного исследования он пришел к заключению, что оно представляет собой З-метил-4 -изопро-пилдифенил-2,2 -дикарбоновую кислоту.
§ 229. Шиман с сотрудниками [Вег. 61, 1403 (1928); 64, 1332 (1931); Zbl. 1928, II, 554; 1Ь31, II, 431] нашел, что 4,4 -дифтороди-фенил гладко нитруется с образованием 3-нитропроизвод-ного , легко восстанавливающегося в соответствующий амин. Последний после диазотирсвания и сочетания с различнейшими азокомпонентами дает азокрасители; кроме того, он сам может служить азокомпонентом и сочетаться с солями диазониев. При обработке дифтордеривата борфторидом образуется 2,4,4 -три- фтордифенил, обладающий большой стойкостью. Нитрование его в умеренных условиях приводит к 5-нитродеривату, в форсированных- дает смесь дифтординитропроизводных. С целью выяснения направляющего влияния F, СН3 и С6Н5 был подвергнут нитрованию 4,4 -дифтор-3,3 -дитолил, причем оказалось, что нитро-группа идет в место 6. Следовательно, ориентируют ее группы СН3 и С6Нб, а влияние F ничтожно.
Ам. пат. 1865776 Мак Куллона [Zbl. 1932, II, 1694] описывает получение моносульфокислоты дифенила: обработка конц. H2SO4 66 Ве при 110-115 ; выход продукта 80-86%. По его же патенту [ам. пат. 1891536; Zbi. 1933, I, 2610] нитрованием дифенила удается получить почти исключительно мононитродифгнил, если подвергнуть обработке исходный углеводород растворенным в разбавленной кислоте и при низкой температуре.
Ам. пат. 201S015 того же автора [Zbl. 1936,1, 3753; ПОХ II, 15- 16, 179 (1936)] указывает, на то, что галогенирование дифенила может быть достигнуто пропусканием его паров вместе с галогеном через реакционную зону, нагретую до температуры, лежащей между точками кипения дифенила и сгорания его в галогене. Этот процесс можно вести также в присутствии катализаторов. Он дает, в зависимости от количества введенного хлора, слабожел-товат>ю жидкость с различной степенью вязкости.
ван-Альфен [ХРЖ 8-9/11-12, 832 (1932)] установил, что при действии НМО,,на 4,4 -диалкоксидифенилы в СС14-растворе получаются продукты присоединения одного или двух молей HNO8, синего цвета. Они образуются, однако, лишь в том случае, если
Позднее Лефевр иТурнер [Zbl. 1930, II, 729] синтезом этого «единения из 2-нитрсбензидина доказали, что нитрогруппа стоит в нем в месте 2, а не 3.
22С

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия