Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

к которой сейчас же присоединяется отщепившийся аллил. Затем происходит превращение кетоформы в фенольную:
о

он
С3Н5
§ 14. Далее, Шорыгин [Ж. 58, 767 (1926)] для объяснения превращения о-толилбензилового эфира (I) при нагревании с металлическим натрием в 2-оксидибензил (II) предложил аналогичную схему:
\СН2-С6Н5
он
II.
• сн j
Основываясь на этих соображениях, он развил затем ту мысль, что и сам толуол может существовать не только в своей обычной форме (III), но и в таутомерной с ней (IV):
СН,
Ш.
IV.
Последняя форма более ненасыщена и поэтому более активна и менее устойчива. При обыкновенной температуре и на рассеянном свете равновесие между этими двумя формами сдвинуто в сторону формы III. При притоке энергии извне (нагревание, освещение) начинается таутомеризация ее в форму IV.
Подобное трактование прекрасно поясняет явления, происходящие при различных превращениях толуола. Так, например, известно, что галогенирование его на холоду при рассеянном свете приводит к замещенным в ядре галогенодериватам, причем реакция протекает вяло. Наоборот, при нагревании или сильном освещении происходит быстрое замещение галогенами водоро-дов в метильной группе. Согласно воззрению Шорыгина в последнем случае имеет место взаимодействие галогена с хиноло-подобной формой толуола:
/ 4J f\
СН,
20

 

1 10 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия