Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

зуется только один бензоилхризен (I), а ацетилхлорид дает два ацетильных производных с т. пл. 144 (II, главный продукт) и 254 (побочный продукт):
/\/\ /\/\
СОС6Н5
I СОСН3
В соединениях I и II ацилы, очевидно, находятся на одном и том же месте, так как II может превращаться в I. При окислении II получается хризенкарбоновая кислота, в которой карбоксил стоит, вероятно, в месте 2. Хлорид этой кислоты был сконденсирован с бензолом (в присутствии А1С13). Продукт реакции оказался идентичным с I. При сплавлении с А1С13 последний дает коричневое аморфное вещество, образовавшееся, вероятно, вследствие замыкания кольца в месте 3 и соответствующее бен-зантрону. При окислении I хромовой кислотой был получен 7,8-хризенхинон.
Наконец, все три упоминавшиеся выше кетона были восстановлены по Клемменсену в соответствующие углеводороды.
В следующей работе Функе, Мюллер и Вадаж [J. pr. Chem. 144,265 (1936); Zbl. 1936, I, 4157] получили взаимодействием хризена с бензоилхлоридом в присутствии А1С18, но без растворителя, два дибензоилхризена (А и В). Первый из них образуется также из 2-бензоилхризена повторным бензоилированием. Третий изомерный дибензоилхризен (С) был приготовлен из давно известного дибромхризена, в котором атомы брома стоят на местах 1,2, так как при действии СгО3 он моментально окисляется в хризенхинон. Атомы брома в этом соединении были замещены на группу CN, затем на СО2Н, и далее хлорид дикарбоновой кислоты был введен в реакцию с бензолом и А1С13. Однако, авторам не удалось доказать, что бензоилы находятся на местах 1,2. Восстановлением по Клемменсену был получен не ожидаемый дифенил-1,2-ацехри-зен, но дибензилхризен. Кроме того, попытки ангидризовать кислоту были безуспешны. Поэтому сомнительно, что при оки-
190

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия