Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

1936, I, 768] предположил, что они являются гомологами 2 , I -нафта-1 ,2-флуоргна (III) или его изомера (IVX Осуществляя синтез более легко доступного метильного деривата (IV), автор сначала конденсировал .-С10Н7 • СН2 • MgBr с 2-метилциклогек-саноном и нашел, что при этом наряду с преобладающим количеством а, р-динафтилэтана получается очень мало карбинола. Образующийся отсюда отщеплением воды и обработкой А1С13 углеводород имеет вероятное строение V. Так как от дегидрирования с помощью Se при 320 он не изменяется, то этот способ оказывается непригодным для приготовления 3,4-бен-зофлуорена.
СН2-
III.
IV.
Однако, удалось получить этот углеводород циклизацией и последующим дегидрированием 2-(р-нафтилметил)-циклогексан-карбокси-(2)-этилового эфира (VI).
Равным образом, нафтафлуорен IV был получен конденсацией 3-фенантрилметилбромида с К-соединением эфира циклп-гексанон-2-карбоновой кислоты, кипячением образовавшегося кетоэфира (VII) с 65%-ной H2SO4 и дегидрированием путем нагревания с Se:
VL
,СН2ч
сн-Х хсо
СН2 ч /С ч
СО2С2Н5
VII.
СН2-
/\
>
- сн
сн,
При этой реакции возможно также образование изомерного наф-тофлуорена (VIII). Рентгенографическое исследование продукта реакции не подтверждает, однако, этого предположения.
Затем, исходя из 2-бромметилнафталина, Кук приготовил 1,2; 5,6-дибензофлуорен. Промежуточными ступенями этого синтеза являются метил- -нафтилметилмалоновая кислота, а-метил-
170

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия