Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

пери-аценафтдиэтилиндан (III); Однако этот способ получения углеводорода ненадежен, так как иногда в этих условиях гидрирование захватывает и ароматическое ядро, и тогда в результате реакции получается маслянистый продукт. Далее было найдено, что при восстановлении исходного индандиона кипячением с иодистоводороднои кислотой процесс идет ступенеобразно, и так как, несмотря на видимую равноценность обеих СО-групп, восстановление одной из них происходит гораздо труднее, чем восстановление другой, то сначала в качестве промежуточного продукта получается монокетон - пери-аценафт-7-кето-6-ди-этилиндан (II), и только при дальнейшем кипячении с крепкой иодистоводороднои кислотой удается восстановить также и вторую-СО-группу и притти к конечному продукту:
СН2-СН2
Индан (III), полученный таким путем из аценафтена, способен реагировать вновь с диэтилмалонилхлоридом с образованием, аценафт-пери-(7-диэтилиндан)- , -(4-диэтилиндан-3,5-диона) (V). Интересно отметить, что монокетон (II), несмотря на содержание карбонила, проявляет свойства углеводорода и тоже конденсируется с диэтилмалонилхлоридом, причем остаток последнего вступает в наиболее удаленную от СО часть молекулы, где углеводородный характер вещества кажется сохранившимся в наибольшей степени, и таким путем здесь образуется аценафт-пери-(7-диэтил-8-кетоиндан)- , -(4-диэтилин,дан-3,5-дион) (IV).
140

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия