Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

нее соединение образуется также из продукта V при действии на него смеси серной и уксусной кислот.
Соединение VII дегидрируется при содействии Se в углеводород Ci7H12 (вероятно IX или X), причем соединение VIII, как промежуточное вещество, не может быть изолировано.
VIII.
IX.
X.
§ 119. Конденсацией 2-фенантрилметилбромида с малоновым эфиром Бахман [J. Am. Soc. 57, 1381 (1935); Zbl. 1935, II, 35221 получил -(2-фенантрил)-пропионовую кислоту. Циклизация хлорида этой кислоты с помощью SnCl4 дала Г-кето-1,2-цпкло-пентенофенаитрен. Последний был восстановлен по способу Клемменсена в 1,2-циклопентенофенантрен (I), который оказался идентичным с приготовленным по методу Кука (см. ниже) веществом.
Аналогично изложенному была приготовлена З-(З-фенантрил)-пропионовая кислота. Образующийся при циклизации продукт является вероятно 1 -кето-2,3-(нли 3,4)-циклопентенофенантре-ном.
Для получения 3 -кето-1,2-циклопентенофенантрена (II), близко стоящего к некоторым природным веществам, была приготовлена 3-(1-фенантрил)-пропионовая кислота по такой схеме: фенантрен -> 1-бензоилфенантрен -> 1-фенантральдегид -> 1-фенан-трилкарбинол -> 1-фенантрилметилбромид -»• 3-(1-фенантрил)-про-пионовая кислота.
Опыты циклизации последней еще не закончены.
-сн
СНо
С Но
со I сн,
и.
сн,
\/\/
§ 120. По швейц. пат. 175516-175518 Ciba [Zbl. 1936, I, 2633, 2634] при нагревании метилового эфира циклопентан-1-он-2-кар-боновой кислоты в бензоле с измельченным калием до растворения и затем с 3-(нафтил-1)-этилбромидом образуется продукт III, при кипячении с кислыми конденсирующими средствами (H2SO4, НВг, PaOj, ZnCl2) переходящий в /, 2-циклопентенофенантрен (I).
СО2СН3
СН,
III.
-СН,
. I
со сна
\/
сн,
-сн,
I
IV.
сн
I сн.
130

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия