Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Измаильский В.А. Упражнения по курсу органической химии
 
djvu / html
 

470
Решения и ответы
31.84 Рассматривая формулу 6,6 -диброминдиго, мы видим, что для синтеза по Гейману надо в данном случае вместо антра-ниловой кислоты взять 4-бром-2-аминобензойную кислоту, содержащую требуемый комплекс атомов:
/\/С\
Br-\AN/
Согласно условиям задания должен быть найден синтез указанной аминобензойной кислоты из 2-шпро-4-амино-1 -метил-бензола. Необходимо, следовательно, произвести замену группы NH2 на Вг, превращение СН3 в СООН и NO2 в МН :
МН2
Вг
/>-СН3 -NO,
СН3
СООН
NO2
NH.
- N0a
CIN.,
Вг-.i-NH2 Вг-1 -NHCOCHj
/ -СООН
Вг-
- NHCOCH3 Br-
-СООН
-МН2
и далее через все стадии классического синтеза индиго (см. ответы к № 31.83 и 31.81).
31.85 /ч /С=СН /\ /
(Г JH1 /\/
1 1 1 1
,. /COCHj
Н 0 , (V Вт..
H.SO. I
Г\/\/Сч н
\\ \CHBr,
чсно
NaOH конц
BrCeH3(NHj)COCOOH
о
Вг\/\Д
• I . ;сн, \/\/
N Н
и далее в 5,5 -диброминдиго (см. ответ к № 31.83).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 471 472 473 474 475 476 477 478 479 480 490


Лабораторные методы и промышленная органическая химия