Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Измаильский В.А. Упражнения по курсу органической химии
 
djvu / html
 

4бд Решения и ответы
XXVI
26.1 (a) n-CH3C6H4NH2 HC1 -> [/г-СН3С6Н4НН3] СГ
(или п-СН3СвН4МН3СГ) NaN02 HCl -> NaCl HNO2
[п-СН3С6Н4МН3] СГ HN02 -> [п-СН3С6Н4К=М] СГ 2H2O (или n-CH3C6H4N=N СГ)
В настоящее время многие исследователи на основании ряда экспериментальных данных пришли к новым представлениям о механизме реакции диазотирования. Принимается, что в реакцию вступает не ион ариламмония, а содержащийся в небольшом количестве в растворе свободный амин; последний образует с ангидридом или галоидангидридом азотистой кислоты продукт присоединения, который в присутствии минеральной кислоты превращается в соль диазония.
26.3 (а) Диазоаминосоединение. (в) Соль диазония.
(б) Диазотат натрия. (г) Гидрат окиси арилдиазония.
26 4 ЙН. &sN
I
/\
2H,O
HNO, - [
so- s cr
з з
26.5 Если диазотирование вести при помощи нитрита по уравнению реакции
ArNH2 HX NaNO2 -> ArN2X -f- NaX 2H2O
то на 1 моль амина следует взять 2 моля одноосновной кислоты (НХ).
Для устранения возможной побочной реакции образования диазоаминосоединения обычно берут избыток кислоты-0,5 моля и более на 1 моль амина. Следовательно, для диазотирования 0,1 моля амина нитритом надо взять не менее 0,25 моля одноосновной кислоты.
При проведении описанного в условии опыта было взято всего только 0,16 моля кислоты. Вследствие этого в результате падения кислотности раствора при диазотировании происходило взаимодействие образовавшейся соли диазония с непрореагировавшим .амином. Выпавший осадок представляет собой нерастворимый в воде диазоаминотолуол:
СНа СНа СН3 СН3
-
HC1

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 420 430 440 450 460 470 480 490


Лабораторные методы и промышленная органическая химия