Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Измаильский В.А. Упражнения по курсу органической химии
 
djvu / html
 

350
Решения и ответы
20.35 (а) В результате присоединения HCN в молекуле альдозы образуется новый асимметрический атом углерода в виде левой или правой формы. Поэтому после омыления получается смесь двух стереоизомерных альдоновых кислот. Восстановление лактонов этих кислот приводит к двум стереоизомер-ным альдозам, содержащим на один атом углерода больше, чем исходная альдоза. Таким образом, из альдопентозы можно получить две альдогексозы, а из них - четыре альдогептозы:
(б)
20.36
СНО
но-

н ----- он
н ----- он
СН2ОН
rf-арабиноза
1/ \
сно сно
н ----- он но ----- н
но ----- н но - н
н ----- он н ----- он
н ------ ОН н - .- он
СН2ОН СН2ОН
а-глюкоза d-манноза
/ \ / \
СНО СНО СНО СНО
н- -он но- - -н но- -н н- -он
н- -он н - -он но- - н но- - н
но- - н но - -н но- - н но- - н
н- -он н - -он н- -он н- -он
н- -он н - -он н- -он н- -он
с ,Н2ОН С1 12ОН ( :наон с :н2он
II
глюкогептозы манногепт зы
Так как исходный моносахарид представляет собой асимметрическую систему, синтезируемые из него стереоизомерные соединения образуются не в равных количествах. Глюкогептоза (I).
Восемь, так как формула содержит три асимметрических С-атома. Для каждого из четырех стереоизомеров с открытой цепью (см. упражнение № 20.22) можно ожидать существования двух форм с бутиленоксидным кольцом - ос и J3;

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490


Лабораторные методы и промышленная органическая химия