670 ,ТР . Стерсоизомсрия
Поэтому можно ожидать, что их физиологические свойства также будут отличаться друг от друга. В настоящее время сведения о влиянии цис-транс-изомерип на биологическое и терапевтическое действие ограничены. Доза 2 г/кг малеиновой кислоты оказывалась смертельной для собак; та же доза фумаровой кислоты не приносила вреда. Согласно имеющимся данным, мадриновая кислота при 20 более токсична по отношению к бактериям; при 37 фумаровая кислота оказывается наиболее токсичной. Фумаровая кислота, несмотря на то, что у нее более низкая константа диссоциации, тормозит сильнее, чем малеиновая, действие диастаза, пепсина, липазы, и осаждает белки. Фумаровая кислота имеет характерный для кислот кислый вкус; малеиновая кислота имеет раздражающий вкус. Этиловый эфир ангеликовой кислоты сладок; эфир тиглиновой кислоты имеет едкий вкус. Изомер со структурой
СН3 - С = СН - СООС2Н;
имеющий более высокую температуру плавления, - безвкусен; изомер с более низкой температурой плавления обладает сладким вкусом.
Олеиновая кислота, т. пл, - 14 , является .гнс-формой.
Н- С- (СН2)7 - СООН,
и
II - С - (СН2)7 - СООН.
Пока еще не установлено - используется ли в процессах обмена ее яг/ишс-изомер, элаидиновая кислота, т. пл. 45 .
Значительный интерес представляют многочисленные кислоты с 18 углеродными атомами, особенно лпнолевая и линоленовая, благодаря их «витагенным» свойствам. Они снимают симптомы, приписываемые недостатку витамина F. Пространственная конфигурация этих кислот не установлена.
Пол иены с каротеноидной структурой теоретически могут существовать в виде большого числа геометрических форм. Однако, в действительности и химические и рентгенографические исследования показывают, что почти все эти соединения существуют в виде более ста ильной транс-формы. Интересным исключением является кроцин - пигмент, полученный из рыльца пестика крокуса. Пигмент этот особенно интересен тем, что он и его продукты деградации, включая и геометрические изомеры, участвуют, повидимому, в половых процессах некоторых организмов. Это было показано Куном с сотрудниками для водорослей группы С hlamydomonas [91 ]. Каждая молекула активирует одну гамету мужскую или женскую (экспериментально получено отношение - 6 молекул на пять клеток), При деграда-
|