Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Дженкинс Г.N. Химия органических лекарственных препаратов
 
djvu / html
 

o50 X1J1. Гетероциклические соединении f O/ IHUM гетероатомом
света, чтобы удовлетворить огромный спрос на это ценное лекарственное средство. Перуанские запасы к настоящему времени уже истощились; теперь главным местом культивирования хинного дерева и производства хинной коры является о. Ява. Здесь культивируется более выносливая Cinchona succirubra но, поскольку в ней содержится мало алкалоидов, к ней прививают молодые побеги С. leigeriana, содержание хинина в которой много выше, вплоть до 18,5%. Ежегодное мировое производство хинина, « нормальное время, составляет от 600 000 до 700 000 кг сульфата хинина, причем 90% его поступает из Индонезии.
Цинхонин можно рассматривать как вещество, родственное этим природным основаниям. Установлено, что его молекула состоит из двух гетероциклических частей - хинолиновой н хинуклидпновсй, - соединенных карбинольным мостиком, как это видно из формулы. Применяемые в медицине представители хинных алкалоидов и близкие им соединения отличаются от цинхонина ссставсм замещающей группы в положении 3 и наличием заместителя, обычно эфирной группы, в положении 6 . Эти соединения приведены в таблице 50.
СН3 . \ Х- СН2СН2- СИ
з/4
СН
СН = СН,
Хшголиновое гетероциклическое Хппуклпдпнопое гетероппк.тчи кос
ядро ядро
Цинхошш
Как видно из рассмотрения формулы цинхонина, атомы 3, 4, 8 я 9 являются центрами оптической асимметрии. Приведенная формула может изображать любой из 16 возможных изомеров. Однако, на самом деле в то время как цинхонин, имеющий [з]о = - -2230, является изомером природного цинхонидина - [I]D = -111 , оба эти соединения при окислении в положении 9 дают один и тот же кетон, цинхонинон, [d]D = - 7i . Это показывает, что оба изомера отличаются друг от друга прежде всего, а может быть, и исключительно только конфигурацией групп, присоединенных к углеродному атому 9.
Аналогично, хинин [а]о =-158,2 (представляющий собой б -метоксицинхонидин) и хинидин (6 -метоксицинхонин) [з]д = = 4-274,7 могут бытьокислены в положении 9, образуя идентичные кетоны, именно хишгаон, [з]л =4-73,8 .

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 551 552 553 554 555 556 557 558 559 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730


Лабораторные методы и промышленная органическая химия