Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Дженкинс Г.N. Химия органических лекарственных препаратов
 
djvu / html
 

S70 V11I. Алшны и их производные
Впоследствии Эйнгорн и Ульфельдер [18] описали синтез новокаина (прокаи.1а), который также содержал анестезиофорную группировку, характерную для кокаина и эукаинов)
CO - OCHjCH, - N (CjHs),
Новокаин или прокава, сложный эфир л-аминобенаойной кислоты и -диэтиламивоэтзволж
Этим синтезом была открыта целая программа исследований, результатом которых явилось создание буквально сотен синтетических веществ, большая часть которых имела ту же самую анестезиофорную группировку. Возможно, что ни одна область синтеза лекарственных препаратов не была изучена так широко, как область соединений, близких (по аналогии или гомологии)к кокаину и новокаину. К сожалению, оценка этих соединений производилась почти таким же количеством различных методов, сколько было разных исследователей, и это делает невозможным сопоставление всех имеющихся данных и формулирование общего вывода о влиянии химического строения на физиологическую активность. Поэтому можно указать только на некоторые общие закономерности. Возможно, что наилучшим способом для уяснения этих закономерностей является разделение анестезиофорной группировки на три самостоятельных структурных элемента, а именно]
Аг -СО - 0(С) - N = А 1В
В
на кислоту, которая принимает участие в образовании сложного эфира [А]; на алканольную группу, которая эстерифицирована этой кислотой и связана с азотом аминогруппы [Б]; на азот вместе с теми замещающими группами, которые он при себе имеет [В]. Разумеется, такой подход в лучшем случае имеет схематическое и только грубо качественное значение.
Кислота (часть А)
Кислоты, которые можно применять для эстерификации (часть А), могут быть различны. Вещества обладают анестетическими свойствами, если эта часть их молекулы представлена кислотами: бензойной, СвН3СООН, фенилуксусной, СвН5СН2СООН, а-фенилпропионовой, С6Н5СН (СН3) СООН, п-толуиловой, л-СН3- -СвН4 - СООН, пиперониловой и м, п-метилендиоксикоричной.
СООН СН=СН-СООН
Пиперошшовая «.л-иетилендиоксикоричная
кнсдота нвсдоха

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730


Лабораторные методы и промышленная органическая химия