Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкина С.С. Реакции и методы исследования органических соединений Книга 2
 
djvu / html
 

10 Б. А. Арбузов
литическим влиянием хлористого цинка 8. Основным продуктом реакции был 2,3,4,4-тетраметилгексен-2, но, кроме того, Кондаков выделил предельное галоидопроизводное. Ход превращений он объяснил присоединением хлористого грег-амила по схеме:
(СН3)2С С1С(СН3)2 (СН3)2СС1 СН3
СН СН2 - >. СН-С- СН2- СН3
СН3 СН СН3 СН3
Образующееся галоидопроизводное легко теряет хлористый водород и дает 2,3,4,4-тетраметилгексен-2:
(СН3)2СС1 СН3 (СН3)2С СН3
СН- С- СН2- СН3 - >- НС. С- С- СН2- СН3
СН3 СН3 СН3СН3
Позднее он осуществил присоединение хлористого грег-мен-тила к триметилэтилену 9.
В 1908 г. С. Г. Крапивин 10 нашел, что под влиянием хлористого алюминия непредельные углеводороды - пропилен, изобу-тилен, триметилэтилен, гексилен, гептилен и октилен - реагируют с хлористым ацетилом, образуя непредельные кетоны, и тем самым показал возможность осуществления реакции Фриделя - Крафтса в жирном ряду. Промежуточным продуктом реакции являются непрочные продукты присоединения - хлоркетоны.
Позднее, в 1910 г., было найдено п, что под влиянием безводного хлористого алюминия хлороформ присоединяется к тетра-хлорэтилену и дает гептахлорпропан:
СНС.3 CCi2=CC.2 - >• СНС12СС12СС.3
Подобным же образом осуществлены следующие реакции присоединения 12:
СНС13 СНС1=СС.2 - > СНС12СНС1СС13
СС14 СНС1=СС12 - > СС13СНС1СС13 СНС13 СНС1=СНС1 - > СНС12СНС1СНС12 СНВг3 СНВг=СНВг - > СНВг2СНВгСНВг2
В дальнейшем область применения этой реакции была расширена, в частности осуществлено присоединение непредельных полигалоидопроизводных к непредельным же галоидопроизвод-ным 13> и:
СС.2=СС1СС.3 СНС1=СНС1 - >- СС.2=СС1СС12СНС1СНС12 СС1а==СС1СС13 СНС1=СС12 - > СС12=СС1СС12СНС1СС13

 

1 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320


Лабораторные методы и промышленная органическая химия