Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 2
 
djvu / html
 

ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ
Таблица Ц (продолжение)
а .•
Сульфируемое соединение Реагент Условия реакции Положение сулырогрутшы Е > . А нЗ О
0 Я
З-Нитро-2,4,5- Б ЮЗ 6- 1215
трнметил- ,
Арилмочевины
Ди-(4-хлорфенил) Б 2-(75о/ ) 1216
мочевина
Д и-(4 - бромфенил) Б 2- 1217
мочевина
Солянокислый о-фенилендиамин при нагревании с 7,5 весовой части олеума [448] до 100 дает 4-сульфокислоту. Солянокислый л-фенилендиамин также замещается в положении 4 при обработке 5 частями олеума [448] при 170 , а с хлорсульфоновой кислотой [409] он образует 4,6-дисульфохлорид. Из л-фенилен-диамина получается в тех же условиях тетрахлорид.
Обработка олеумом 1,3-даамино-1-хлорбензола [449] приводит к 6-сульфокислоте, выделенной, впрочем, не в свободном состоянии, а в виде ацетильного производного. При нагревании 2,4-ди-аминотолуола с олеумом [450] до 100 сульфогруппа становится в положение 5.
Сульфирование аминофенолов. При обработке аминофенолов, их простых эфиров и ацильных производных избытком сульфирующего агента сульфогруппа становится в орто- или и.а/>й-паложение к гидроксильной группе независимо от положения аминогруппы. С другой стороны, при применении процесса «запекания» к л-ани-зидину, л-фенетидину и их хлорпроизводным [451] сульфогруппа становится в ор/ио-положение к азоту. Эти два факта подтверждают высказанное выше предположение о том (стр.62), что механизм реакции в этих двух случаях различен. Из данных Кона [452], показывающих, что фенацетин легко образует соль даже с 50%-ной серной кислотой, делается понятным факт сульфирования слабоосновных соединений в лс/иа-положении к азоту при избытке кислоты. Разница между сульфированием и другими реакциями замещения отмечена в случае ацет-0-анизидида [453], в котором сульфогруппа становится в пара-положение к кислороду, а хлор и нитрогруппа - в иара-положение к азоту.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440


Лабораторные методы и промышленная органическая химия