Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 2
 
djvu / html
 

50 ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ
Действие фторсульфоновой кислоты аналогично [3156], однако, проводя реакцию в сероуглероде при 20 , можно получить моно-сульфофторпд [27а].
Сульфирование других алкнлфенолов. Подробно исследована реакция хлорсульфоновой кислоты при разных температурах с 5 ксиленоламтт [322]. Если сульфохлоридная группа оказывается между гидроксплом п метилом, образования сульфонилида не происходит, и лишь 2,3-дид1етплфонол и 2,4-диметилфенол дают заметные количества сульфонилидов. Обратно тому, что следовало бы ожидать от направляющего влияния метильной и гидроксиль-ной групп, из 3,4-диметилфенола получается 2,5-дисульфохлорид, а из 2,5-диметилфенола - 3,6-дисульфохлорид. Такое строение дисульфохлоридов доказывается тем, что полученные из них путем гидролиза сульфокислоты сочетаются с диазотированным л-нитро-анилином. Так как вхождение сульфогруппы в л«етеа-положение к гидроксилу и к метилу мало вероятно, то образование красителя можно объяснить только предполагаемым наличием свободного места в бензольном ядре в opmo-положении к гидроксилу.
Известно, что моносульфохлорид, полученный из 2,4-диме-тилфенола, легко разлагается при стоянии. Исходя из этого, было высказано предположение, что он представляет собой в действительности хлорангидрид диметилфенилсерной кислоты (CH3)2C6H3OS02Cl, а не сульфокислоты. Любое из этих соединений может быть промежуточным продуктом при образовании сульфонилида, получаемого также из 2,4-диметилфенола. В патентной литературе [323] описано сульфирование большого числа высших алкилфенолов, получаемых конденсацией фенола со спиртами, хлоридами и олефинами [323]. Образующиеся сульфокислоты и их соли применяются как детергенты или как смачивающие вещества.
Имеющиеся данные по сульфированию других алкилфенолов, содержащих одну или несколько алкильных групп, приведены в табл. 6.
Сульфирование эфиров алкилфенолов. Сульфирование феноль-ных эфиров рассмотрено выше. Данные для других простых жирно-ароматических эфиров сведены в табл. 7.
Сульфирование сложных эфиров фенолов. Сульфирование некоторых сложных эфиров фенола уже рассмотрено (стр.47). Большой интерес представляет сульфирование этиларилкарбонатов. Реакцию этих соединений с хлорсульфоновой кислотой можно провести в таких условиях, чтобы получить моносульфохлориды, что с другими производными фенола сделать довольно трудно. Так, медленно добавляя этил-л-крезилкарбонат к пятикратному количеству хлорсульфоновой кислоты и давая стоять реакционной смеси

 

1 10 20 30 40 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440


Лабораторные методы и промышленная органическая химия