Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 2
 
djvu / html
 

330 ГЛ. III. ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ
C49H2808N2S, которое может быть использовано в качестве кубового красителя. Хотя третичные амины, повидимому, не взаимодействуют с сульфохлоридами в водных растворах, но в неводных растворителях дело обстоит иначе. Так, триметиламин реагирует в эфирном растворе при 0 с бензолсульфохлоридом [103]:
С6Н3802С1 2 (CH3)3N -> C6H8S0.2N (СН3)2 (CH3)4NGl,
причем реакция идет с заметной скоростью даже при -70 . л-То-луолсульфохлорид реагирует несколько медленнее, чем бензол-сульфохлорид. Данные о применении этой интересной реакции к другим третичным алифатическим аминам ограничиваются указанием на образование продуктов присоединения [102д]. При действии диметиланилина на л-толуолсульфохлорид происходит сложная реакция [104], главным продуктом которой является сульфамид N-метиланилина и, кроме того, образуются небольшие количества кристаллического фиолетового и бггс-(л-диметиламино-фенил)-метана. Углерод, необходимый для образования красителя, берется из отщепляющейся метильной группы. Сульфон, образующийся, по мнению Михлера [105], при взаимодействии диметиланилина с сульфо хлоридом, действительно получается в присутствии хлористого алюминия при низкой температуре:
C7H-SO.,C1 C6H8N (CH,)a -»> C7H7S02N (GH3) C6H3 -f CH.G1,
C,H7S0.2C1 2C6HBN (GH3).2
-> C7H7SO,C6H4N (CH3)2 C6H3N (CH3)2HC1.
Бензол- и о-толуолсульфохлориды реагируют как и л-толуолсульфохлорид. Из диэтиланилина и метилдифениламина образуется краситель и, вероятно, сульфамиды. Гетероциклические соединения, содержащие третичный атом азота, например, пиридин, хинальдин и акридин [106], дают продукты присоединения. (З-Окси-этилдиметиламин под действием л-толуолсульфохлорида [107] в присутствии карбоната натрия превращается в производное пиперазина. Промежуточным продуктом в этой реакции является соль л-толуолсульфокислоты, представляющая собой сильный алкилирующий агент:
(CH3)2NCH2CH.2OH СгН78 С1>
(СН3),1ЧС)38С7Н7-л

СН2 (GH3), NCH2CH.203SC7H7 •
- - GHa

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440


Лабораторные методы и промышленная органическая химия