Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 2
 
djvu / html
 

210 ГЛ. П. СВОЙСТВА И РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ
действии цинка и щелочи в соответствующие производные антрацена. Олово в смеси соляной и уксусной кислот [92] восстанавливает антрахинон-1-сульфокислоту, а также дисульфокислоты и оксисульфокислоты антрахинона в антранолсульфокиелоты. С другой стороны, многие окси- и аминоантрахинонсульфокислоты теряют сульфогруппу при обработке цинком в кислом растворе [93J или гидросульфитом натрия в щелочном растворе [94]. Вследствие того, что патенты обычно охватывают большое число соединений, трудно определить, какое влияние на легкость отщепления суль-фогруппы оказывают различные замещающие группы, но ясно, что находящаяся в орто- или пара- положении гидроксильная группа облегчает эту реакцию.
Галоидирование сулырокислот
Хлорирование ароматических еульфокислот, В зависимости от условий опыта и от связанных с ароматическим ядром групп при галоидировании еульфокислот могут иметь место различные реакции. Хлорирование еульфокислот исследовано не так подробно, как бромирование, рассматриваемое в следующем разделе.
Хлорирование в водном растворе обычно ведет к замещению сульфогруппы, хотя первая стадия реакции может быть иной. При обработке п-бромбензолсульфокислоты [95] хлором в теплом водном растворе образуется л-хлорбромбензол, из л-кеилолсуль-фокислоты получается 2,5-дихлор-л-ксилол, из мезитиленсуль-фокислоты - трихлормезитилен [95], а в случае лг-цимолсуль-фо кислоты сначала в ядро вступают 3 атома хлора, после чего уже происходит замещение сульфогруппы [96]:
(GH3)2G
СН3 СН3
S03H
н
сь
,Cv /Cl
xci .
л-Толуолсульфокислота с хлорной водой или хлоратом калия и соляной кислотой [97] дает 4-метил- 3-хлорсульфокислоту, тогда как при действии сухого хлора при 120-140 замещается водород боковой цепи [98]:
СН2С1
С12 -> j HCL S08Na S03Na

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440


Лабораторные методы и промышленная органическая химия