Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 3
 
djvu / html
 

СУЛЬФАМИДЫ
более устойчивы, чем хлориды [216]. Синтезированы также полимерные сульфамиды, в которых ароматические радикалы связаны посредством сульфимидной группы S02NH [21г].
Методы алкилирования и арвлировавия при получении сульфамидов. Многие N-алкилсульфамиды синтезированы действием галоидалкилов или алкилсульфатов на амиды, в которых имеются один или два водорода, способных замещаться на углеводородный радикал. Реакция идет в водных или спиртовых растворах в присутствии щелочи [22]:
CeH6S02N (К) С6Н5 4- GH3J -> C6H5S02N (СН,)]СвНв KJ.
Недавно описана [23] реакция л-толуолсулъфометиламида с 20%-ным избытком бромистого н-бутила, происходящая при нагревании компонентов в концентрированном растворе едкого натра с обратным холодильником до прекращения отделения воды в автоматическом водоуловителе. Получен также 88%-ный выход диметиламида [24] при действии метилсульфата и щелочи на К -ацетилсульфаниламид. Выяснено [25], что л-толуолсульф-амид алкилируется при 170-200 этилсернокислым натрием или хлористым бензилом в присутствии углекислого натрия или кальция. Ксилолсульфамиды алкилированы под давлением при нагревании с хлористым метилом или этилом в водном растворе щелочи [26].
л-Толуолсульфамид легко реагирует с а-галоидозамещенными жирными кислотами в щелочном растворе. Получающийся продукт может быть при действии галоидалкила подвергнут дальнейшему алкилированию в атмосфере азота [27]. Эта реакция имеет значение при синтезе аминокислот, которые образуются в результате гидролиза полученных замещенных сульфамидов:
ClCH2COONa л-С 7H7S02NHNa -
-» л-С7Н7802ШСН2СО(Жа NaCl, n-C7H7S02NHCH2COONa GH3J -h NaOH ->
-> C,H7S02N (GH3) CH2COONa NaJ H20.
Многие сульфамиды легко реагируют с этиленхлоргидрином или окисью этилена [28]:
-C7H7S02N (Na) G2H5 GlGH2GH2OH ->
-» n-C7H7S02N (C2HS) CH2GH2OH NaCl.
В случае применения эпихлоргидрина [29а] сначала происходит разрыв кислородной связи, но получаемый продукт трудно под-

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230


Лабораторные методы и промышленная органическая химия