Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 3
 
djvu / html
 

ГЛ. I. СУЛЬФАМИДЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
до 100-110 в сульфамиды [4]. При попытках получения арил-сульфингидроксамовой кисло-сы действием гидроксиламина на хлорангидрид или амид бензолсульфиновой кислоты также получен только сульфамид ([46]:
C6H8SO2NH3OH -» G6H5S02NH2 Н20«
Получение К-замещенных сульфамидов. Получение сульфамидов взаимодействием обычных хлоравгидридов сульфокислот (включая бензол-, л-бромбензол, 3-нитробензол, п-толуол- ир-наф-талинсульфохлориды) с первичными [5, 6] или вторичными [6, 7] алифатическими аминами (включая циклические амины, как, например, пиперидин [66, г, 8] и полиметилендиамины [9] ) •осуществлено при различных условиях. Эти реакции могут быть проведены в таких инертных растворителях, как бензол или эфир, если взять два эквивалента амина на один эквивалент сулъфохло-рида. Если же реакция проводится в водном растворе щелочи, то достаточно взять один эквивалент амина. В том случае, когда амин или хлорангидрид представляют собой твердое вещество, желательно прибавление органического растворителя, не смешивающегося с водой.
Реакция может быть проведена также в спиртовом растворе уксуснокислого натрия или в пиридиновом растворе. Условия проведения реакции чрезвычайно разнообразны. Сульфамиды анилина [10] и его производные [11], толуидины и ксилидины и их производные [12], а также N-алкилариламины [13] могут быть получены подобным же образом. Производные некоторых диариламинов [14], аминодифенилов [15] и нафтиламинов [16] получаются аналогично. Сульфамиды, синтезированные из алифатических аминокислот и хлорангидридов ароматических сульфокислот, детально исследованы [17]. Многие пептиды идентифицированы превращением их в сульфамиды с применением р-нафталинсульфохлорида [18]. Сульфамиды получены из некоторых ароматических аминокарбоновых кислот [19], их эфиров и амидов, а также аминокетонов [20] различных типов.
Исходным веществом для приготовления многих производных сульфаниламида является ацетанилид-л-сульфохлорид ( -ацетил сульфанилхлор ид) [1]. Последний реагирует с аммиаком или амином в щелочном растворе без отщепления ацильной группы, которая в последующем удаляется обычно посредством гидролиза кислотой.
Недавно [21а] описан синтез анилин-л-сульфохлорида, при обработке которого аммиаком получается сульфаниламид. При действии аммиака на л-хлорбензолсульфдхлорид также образуется сульфаниламид [21в]. Оксиарилсулъфамиды наиболее удобно могут быть получены из оксиарилсульфофторидов, которые

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230


Лабораторные методы и промышленная органическая химия