Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 3
 
djvu / html
 

ГЛ. П. СУЛЬФОНЫ
Присутствие л-нитрогруппы в анилидном кольце не препятствует этой реакции, но при введении между атомами серы и азота мети-леновой группы происходит гидролиз. Необычно, что сульфоновая группа гидролизуется скорее при алифатическом углероде, чем при ароматическом:
0-02NC6H4S02CH2CH2CONHCeH5 NaOH ->
- o-02NC6H4S02Na HOGH2CH2CONHCeH5.
Эта реакция аналогична происходящей при действии щелочи на •у-дисульфоны. В том случае, если оба углерода, находящиеся между сульфоновой и амидной группами, принадлежат ароматическому радикалу, реакция проходит нормально:
CONHCBH
S02Na NaOHF
61А5
GON(C6H4N02-o)CeH6.
СУЛЬФОНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ КАРБОКСИЛЬНУЮ, НИТРИЛЫ1УЮ. АМИДНУЮ И КАРБАЛКОКСИЛЬНУЮ ГРУППЫ
Соединения состава RS02CH2X, где X-циан, ацилкарбоксил-или другие подобные группы, a R-алкил- или арилгруппы, обладают в той или иной степени свойствами, характерными для веществ, содержащих метиленовый водород. Соединения такого типа исследованы широко, но результаты по большей части могут быть представлены здесь лишь в форме таблиц.
Алкил- и арилсульфонкарбоновые кислоты. Сульфоны, содержащие карбоксильную группу, синтезированы окислением соответствующих сульфидов [224]. Например, окислением трет-бучтл-а-тиопропионовой кислоты перманганатом в слабощелочном растворе получен сульфон с 96,5%-ным выходом [2246]. Алкиларил-сульфонилацетаты приготовлены реакцией натриевой соли суль-финовой кислоты с эфирами а-галоидозамещенных кислот [225]:
6H5S02Na С1СН2СООС2Н5 ->
- C6H5S02CH2COOC2H5 NaCl(80%-Hbni выход).
Этиловый эфир л-толилсульфонилуксусной кислоты образуется при двухнедельном стоянии спиртового раствора хлорацетоуксус-ного эфира с натриевой солью сульфиновой кислоты [226]:
n-C7H7S02Na СН3СОСНС1СООС2Н5 С2Н5ОН -»
-> СН3СООС2Н5 n-C7H7S02CH2COOC2H5 NaCl.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 170 180 190 200 210 220 230


Лабораторные методы и промышленная органическая химия