Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 3
 
djvu / html
 

140
ГЛ. II. СУЛЬФОНЫ
эфир синтезирован из о-хлорнитробензола и л-крезола:
окисление
S03Na ,OC6H4N02
Н3С
Н<Ю
Аналогичная перегруппировка происходит у различных соединений, включая 2-нитрофенил-2-окси-1-нафтилсульфон, 4-нитро-фенил-5-метил-2-оксифенилсульфон [ 152ж ], л-метилсульфофенил-2-окси-1-нафтилсульфон [152д] и 2-окси-5-метилфенил-1-антрахи-нолилсульфон [152в]. Относительная скорость перегруппировки серии нитроарилсульфонов (1526) при 50 показана в табл. 15.
Таблица 15
ПЕРЕГРУППИРОВКА СУЛЬФОНОВ ПРИ 50
Арилгруппа о-нитрофениларил-сульфона Время перегруппировки, мин.
2-Окси-5-метилфенил 2-Окси-3,5-диметилфенил 2-Окси-1-нафтил 2,5-Диоксифенил 2-Окси-5-мотоксифенил 2,4-Диоксифенил , 315 93 5 125 360 420
Реакции проводились в 0,066 н. растворе едкого натра, причем на каждый моль сульфона бралось 1,25 моля щелочи. Скорость реакции определялась по изменению цвета раствора. С нитрогруп-пой в .иетгаа-положении реакция не происходит. Не реагируют также соединения с карбоксильной группой в орпго-положении. С хлором в пара-положении к нитрогруппе получается в качестве конечного продукта фенокстин:
НЯС
/\
няс
so.
о
С1
•NaN02.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 160 170 180 190 200 210 220 230


Лабораторные методы и промышленная органическая химия