Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 3
 
djvu / html
 

гл. ii. СУЛЬФОНЫ
образованию эфира [46]:
2HOCH2CH2S02CH2COOH
-> 2С02 (Br2CHS02CH2CH2)2 О 4НВг Н20 .
Карбоновые кислоты, содержащие сульфоновую группу в -положении, нелегко отщепляют углекислоту [47]. Калиевая соль р-фенилсульфонилпропионовой кислоты не изменяется при нагревании до 180 .
Прочие методы получения сульфонов. Многие металлоорга-нические соединения при обработке эфирами или галоидангидри-дами кислот дают сульфоны. Фенилмагнийбромид [48] реагирует с этиловым эфиром этансульфокислоты с образованием в качестве одного из продуктов реакции фенилэтилсульфона, выход которого невелик. С другой стороны, арилэфиры л-толуолсульфокислоты при взаимодействии с арилмагнийгалогенидами [49] дают 40 - 80%-ный выход сульфона. С алкилмагнийгалогенидами получены худшие результаты. При взаимодействии дифенилкадмия с бен-золсульфохлоридом [50] получен 15%-ный выход дифенилсуль-фона и равное количество хлорбензола, причем большая часть сульфохлорида переходит в сульфиновую кислоту. Сообщается, что л-толуолсульфоиодид с ди-л-толилртутью [51] реагирует только частично, однако, принимая во внимание действительные количества реагирующих компонентов, выход сульфона оказывается практически количественным. Бензолсульфохлорид [52] реагирует при 160 .
(С6Н5)2 Hg 2C6H5S02C1 ->[2f(C6H5)2 S02 HgCl2.
Много лет тому назад Франкландом и Лауренсом [53] найдено, что при действии сернистого газа на диэтилсвинец получается диэтилсульфон, но эта реакция, повидимому, подробно не исследована.
Пиролиз бензолсульфокислоты [54] дает небольшое количество сульфона вместе с бензолом, серной и сернистой кислотами. При перегонке сырой смеси, полученной при синтезе ди-(фенил-а-этил)-сульфида, обнаружено присутствие небольшого количества сульфона, но условия его образования не выяснены [55]. При действии сульфурилхлорида на бензол в присутствии хлористого алюминия [56] получаются хлорбензол, бензолсульфохлорид, а также с небольшим выходом сульфон.
Эфир, полученный взаимодействием л-толуолсульфиновой кислоты и а-фенилэтилового спирта, перегруппировывается [57] при различных условиях с образованием сульфона. Лучшие результаты отмечены при ведении реакции в растворе муравьиной кислоты.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230


Лабораторные методы и промышленная органическая химия