Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 1
 
djvu / html
 

SO ГЛ. I. ЭФИРЫ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ
При гидролизе ди-ф-хлор этил) -сульфата кипящей водой получается главным образом этиленхлоргидрин [458], так как отщепление хлора от этиленхлоргидрина происходит медленно. Обработка концентрированной соляной кислотой дает хлористый этилен, но сухой хлористый водород при любых температурах, до температуры разложения ди-(р-хлорэтил)-сульфата, почти не реагирует. При взаимодействии с н-бутиловым спиртом образуется сложная смесь, из которой выделены только этиленхлоргидрин и В, [З -дихлордиэтиловый эфир.
С уксусной кислотой ди-([3-хлорэтил)-сульфат вступает в реакцию медленно, тогда как при действии уксуснокислого натрия в уксусной кислоте при температуре кипения раствора в течение часа он практически полностью превращается в jB-хлор-этиловый эфир уксусной кислоты. С сухим бензойнокислым натрием ди-([3-хлорэтил)-сульфат реагирует медленно. Реакции с магнийорганическими соединениями аналогичны соответствующим реакциям диэтилсульфата. Из фенил- и бензилмагнийгало-генидов получены р-хлорэтилбензол и у-хлорпропилбензол.
Единственной реакцией, в которой участвует как хлор, так и сульфатная часть молекулы, является реакция с натриймало-новым эфиром. В этом случае продукт реакции представляет собой сложную смесь, из которой чистые соединения не выделены.
Ди-н-пропилсульфат. Ди-н-пропилсульфат синтезирован многими путями. Неф [460] получил его с выходом 63 % из н-иоди-стого пропила и сернокислого серебра и с более низким выходом - из к-пропилового эфира хлорсульфоновой кислоты и н-про-пилата натрия. С незначительным выходом он образуется при действии хлористого сульфурила на н-пропилат натрия [461]:
н-С3Н;0802С1 и-С3Н7ОКа - («-C3H,)2S04 NaCl, S02Cla 2w-C3H7ONa - (w-C3H7)23St)4 2NaCl.
Левайян приготовил ди-и-пропилсульфат взаимодействием к-пропилнитрита с к-пропиловым эфиром хлорсульфоновой кислоты [457], окислением ди-н-пропилсульфита перманганатом калия [462] и обработкой ди-к-пропилсульфита или к-пропил-о/отго-•формиата к-пропиловым эфиром хлорсульфоновой кислоты [463]:
w-C3H7OS02Cl («-C3H7)2 S03 -»
-> (K-C3H7)2S04 K-C3 к-С3Н70802С1 (н-С3Н70)3 СН ->
Недавно он получен также из циклопропана и серной кислоты [321]: 2С3Н6 H3S04 - («-С3Н7)2 S04.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220


Лабораторные методы и промышленная органическая химия