Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 1
 
djvu / html
 

190 ГЛ. II. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СУЛЬФОКИСЛОТЫ
дит обработка этан-1 ,2-дисульфохлорида уксусной кислотой, содержащей некоторое количество воды, но с ледяной уксусной кислотой получены отрицательные результаты. При проведении реакции в спиртовом растворе выход ненасыщенной сульфокиелоты несколько меньше, причем он снижается с уменьшением молекулярного веса взятого спирта. В случае применения этилового спирта в качестве побочных продуктов указаны эфАр и хлористый этил. Этан-1 ,2-дисульфохлорид легко реагирует с ацетатом натрия к уксуснокислом растворе: продуктами этой реакции, наряду с натриевыми солями этиленсульфокислоты и этандисульфокислоты, являются уксусный ангидрид и двуокись серы. Пиролиз 2-бромэтап-сульфохлорида при избыточном давлении 1000 мм ртутного столба с небольшим выходом дает этиленсульфохлорид, который может: быть гидролизован в кислоту:
CH2BrCH2S02Cl -» GIL = GHS02C1 HBr.
Дегидратация изэтионовой кислоты или ее солей в ненасыщенную кислоту не дала удовлетворительных результатов, тогда как уксусный эфир изэтионовой кислоты легко разлагается при 185 , образуя соль ненасыщенной кислоты и уксусную кислоту:
CH3COOCH,CH2S03K - C
Этионовая кислота при нагревании превращается в этиленсулъфо-кислоту [499]:
СН, (OS03Na)CH2S03Na- CH2 = CHS03Na NaHSCv
Нагревание 1,2-дибромэтансульфокислоты или 2-бром-1-хлорэтан-сульфокислоты с цинком ведет к образованию этиленсульфокислоты почти с количественным выходом:
Zn GH,GlGHBrS03K -> CH2 = СНЗОД ZnClBr.
Этиленсульфокислота легко окисляется. Она нацело разлагается даже аммиачным раствором азотнокислого серебра и количественно титруется перманганатом калия в кислом растворе:
5G.H.SO.H 12KMn04 13H2S04 -»
Несмотря на неоднократные попытки, окисление не удалось остановить на промежуточной стадии. Этиленсульфокислота может быть восстановлена в этансульфокислоту иодистоводородной кислотой и фосфором при 170 , другие обычные восстанавливающие агенты оказываются неэффективными. Каталитическое восстановление не исследовано.
Этиленсульфокислота легко вступает в реакции присоединения . С водой она реагирует при 150 с образованием изэтионовой кислоты. Присоединяя хлористый и бромистый водород, она дает

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 210 220


Лабораторные методы и промышленная органическая химия