Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 1
 
djvu / html
 

160 ГЛ. II. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СУЛЬФОКИСЛОТЫ
Некоторые а-сулъфоацшшроизводные мочевины и гуанидина синтезированы действием щелочной соли сернистой кислоты на соответствующие хлор- или бромсоединения [321].
Большое внимание было уделено сульфированию жирных кислот различными реагентами. Действие серной кислоты [322] или хлорсульфоновой кислоты [323] на уксусную кислоту ведет к образованию сульфоуксусной кислоты. Применяя серный ангидрид [324], можно получить промежуточный смешанный ангидрид:
GH3COOH S03 -> CH3COOS03H,
который при температуре 0 или ниже обладает достаточной устойчивостью и может быть выделен. Натриевая соль ацетил серной кислоты выпадает из раствора серного ангидрида в уксусной кислоте при добавлении ацетата натрия:
CH3COOS03H CH3GOONa -> GH3COOS03Na СН3СООН.
Ацетилсерная кислота приготовлена также взаимодействием уксусного ангидрида с серной кислотой [325]. При более высокой температуре она синтезирована из хлористого ацетила и серной кислоты [325]:
H2S04 CH3COC1 -> CH3GOOS03H НС1.
Нагревание ацетилсерной кислоты ведет к образованию сульфоуксусной кислоты и различных побочных продуктов реакции, тогда как при нагревании ее натриевой соли [326], одной или в присутствии ацетата натрия, получается уксусный ангидрид:
2GH3GOOS03Na -> (СН3СО)20 Na2S207, CH3GOOS03Na CH3COONa -> (СН3СО)20 Na2S04. ч
При Синтезе сульфоуксусной кислоты из хлористого ацетила и сернокислого серебра [327] образующаяся в качестве промежуточного продукта серебряная соль ацетилсерной кислоты должна претерпевать перегруппировку, аналогичную перегруппировке свободной кислоты.
Обработка пропионовой кислоты серным ангидридом или про-пионового ангидрида серной кислотой ведет к образованию смешанного ангидрида [328], который перегруппировывается при нагревании в а-сульфокислоту; выход последней вследствие наличия побочных процессов составляет только 55%. При прямом действии олеума пропионовая кислота дает с выходом 75% ту же суль-фокислоту, что указывает на возможность образования сульфо-соединения не только перегруппировкой смешанного ангидрида, но и другими путями. н-Масляная [325а, 329], изомасляная [330], н-валериановая [331], изовалериановая [332], метилэтил-уксусная [333] и метил-н-пропилуксусная кислоты [334а] пря-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 180 190 200 210 220


Лабораторные методы и промышленная органическая химия