Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Сьютер Ч.N. Химия органических соединений серы Часть 1
 
djvu / html
 

110
ГЛ. II. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СУЛЬФОКИСЛОТЫ
щается в другие сульфокислые соли и, невидимому, в отличие от поведения щелочных солей, не образует с йодистым аммонием устойчивой двойной соли. Указание Гемилиана [38а] на получение этим методом аммониевой соли сульфокислоты с выходом 90% не подтвердилось [19, 386], но йодистые алкилы можно заменить более дешевыми бромистыми и хлористыми и получить выход в пределах от 50 до 90% от теории. Согласно данным некоторых исследователей [28а,б], высокомолекулярные сульфокислоты не могли быть синтезированы действием бромистых- алкилов на сернистокислые соли, но позже [376, 39а] удалось получить с выходом 60-70% соли и-октан-, «-декан-, н-тетрадекан-, н-ге-ксадекан- и н-октадекансульфокислот, а также н-додекансульфо-кислоты путем нагревания соответствующих бромистых алкилов и хлористого лаурила с избытком водного раствора сернистокислого натрия в автоклаве при 200 в течение нескольких часов. Таким же путем были получены соли сульфокислот из хлоралкилцикло-пентанов [396]. Применение этой реакции исключает одну операцию, необходимую при получении сульфокислот из бромидов через меркаптаны и избавляет от работы с последними [40].
Помимо указанных способов, галоидные алкилы можно перевести в сульфокислоты путем синтеза сульфиновых кислот при помощи реакции Гриньяра и их последующего окисления. В качестве окислителей применялись бромная вода (при получении метан- и этансульфокислот [41]) и перманганат калия (в случае циклопентан-, циклогексан- и 3-метилциклогексансульфокислот [42]).
Методы синтеза сульфокислот, использованные только в одном или в двух случаях, упоминаются ниже при описании отдельных представителей этого класса соединений.
Свойства и реакции. Общие физические свойства [16в] шести первых членов ряда алкансульфокислот приведены в табл. 10.
Таблица 10
Т. пл. соли
Соединение Т. кип., С Т. пл., C с фенилгид-разином, С - Уд. вес df
CH3S03H 167 при 10 мм 20 193,5-194 1,4844
C,H5S03H м-С3Н78О3Н 136 при 1 мм - 17 7,5 182,8 204,5 1,3341 1,2516
м-С4Н,8О3Н 147 » 0,5 » - 15,2 114-115 1,1906
K-C5HUSO3H 163 » 1 » 15,9 108-108,2 1,1226
K-C,H13SO3H 174 » 1 » 16,1 101-101,6 1,1047

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220


Лабораторные методы и промышленная органическая химия