Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

90 Гл. 3. Энергия резонанса
структур без пересекающихся связей. (В частности, структура VIII является резонансным гибридом, в котором поровну участвуют структуры III и VII.) Поэтому ими можно пренебречь. Возможны и другие структуры типа IX, которыми также можно пренебречь, так как доли их участия крайне м алы. Резонанс с ними является примером сверхсопряжения второго порядка (см. § 3.7). Во-вторых, утверждение о том, что энергия резонанса триена больше, чем диена, поскольку у первого вещества имеются дополнительные структуры, не следует
VIII
принимать за выражение распространенного, но ошибочного мнения, будто та из двух молекул, которая имеет больше резонансных структур, должна иметь большую энергию резонанса, Здесь дело в том, что триен имеет структуры, аналогичные всем структурам диена, и, кроме того, еще некоторые добавоч-нь е. С другой стороны, у октатетраена
СН, = СН -СН=СН-СН = СН-СН = СН.
энергия резонанса несомненно меньше, чем у бензола, хотя у первого вещества имеется четырнадцать структур рассмотренного выше типа, без пересекающихся связей, а у второго - только пять; дело в том, что у октатетраена имеется только одна особенно стабильная структура без формальных связей, а у бензола таких структур две.
На первый взгляд кажется, что резонанс может иметь место и в несопряженных диенах типа 1,4-пентадиена, для которого можно написать две структуры X и X.
СН..-СН-СН,-СН = СН. СН..-СН-СН..-- СН-СК,
Однако у такого вещества в менее стабильной структуре XI имеются две формальные связи и число эффективных связей на две меньше, чем в X. Поэтому такая структура

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия