Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

400 Гл. 8. Резонанс и химические реакции
подавления описанного выше резонанса. В связи с этим существенно, что в отсутствие диметиламиногруппы, например в эфире XXI, метальные группы не оказывают столь сильного влияния на скорость гидролиза. Таким образом, в данном случае особый тип «стериче-<ских препятствий» ускоряет реакцию-
СН3
СН3
/ / \ СООС Н5
СН3
сн;.
XXI
8.13. Молекулярные перегруппировки72. Область молекулярных перегруппировок почти так же обширна, как и сама органическая химия. Поэтому мы и не будем пытаться охватить весь предмет, а ограничимся кратким обсуждением некоторых специальных проблем, для которых концепция резонанса особенно полезна.
Большое число перегруппировок идет, видимо, по так называемому механизму Уитмора 73. Хотя при переходе от одного примера к другому детали, конечно, до некоторой степени изменяются, но все перегруппировки этого класса имеют существенные общие черты, которые можно пояснить с помощью типовой структуры I
ABC
В этой структуре В и С изображают отдельные атомы, но А может изображать или атом, или (что бывает
72 Современный общий обзор теории молекулярных перегруппировок см. в статье Е. S. Wallis в книге Н. Oilman, Organic Chemistry, v. I, ch. 12, N. Y. 1943.
73 F. C. Whit more, J. Am Ch. Soc, 54 3 >74 (1932).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия