Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

380
Гл. 8. Резонанс и химические реакции
В бензилхлориде XVII, бензальхлориде XVIII и бензотрнхлориде XIX, электроотрицательные атомы хлора препятствуют смещению электронов к кольцу.
СН..С1 CHCI, CCI,
XVII .VV1II XIX
Вследствие этого пропорция метаизомера, образующегося при реакции с электрофильным реагентом, прогрессивно увеличивается по мере увеличения числа атомов хлора, как это видно из табл. 8.1. Аналогичный постепенный переход между двумя типами ориентации наблюдается в ряду ионов XX-XXIII.
Таблица ПРОЦЕНТ МЕТАНЗОМЕРА, ОБРАЗУЮЩЕГОСЯ ПРИ НИТРОВАНИИ
Нитруемое вещество Значения п
0 1 2 1 3
СеН,-СС1 Н3- а) 4,4 4,2 33,8 64,5
- 11,6 32,8-33,3 48,3-48,6
CGH,-(CH,)«N(CH3),6) 100 88 19 5
1 1 а> В этом ряду веществ цифры в верхней строке взяты из работы M. A. F. Н о 1 1 e m a n, Rec. trav. ch. 33, 1 (1914), а цифры во втоооН строке из работы В. F 1 ii r s с h e i m, E. L. Н о 1 m e s, J. Ch. Soc. 1607 (1928). б)Эти цифры взяты из сводки С. К. I n о- о 1 d, Rec. trav. ch. 48. 797 (1929).
Как мы уже видели, ион триметиланилиния XX атакуется электрофильным реагентом в метаположе-нии, ион XXIII атакуется, главным образом, в орто-и параположениях, а промежуточные ионы XXI и XXII проявляют промежуточное поведение. (См. табл. 8.1.) Очевидно индуктивный эффект, обусловленный притяжением электронов к положительно заряженному

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия