Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

340 Гл. 8. Резонанс и химические реакции
водород, йодистый водород, серная кислота и т. д. тоже могут реагировать сходным образом с образованием аналогичных продуктов. Это предсказание действительно подтверждается фактами, поскольку все названные вещества, также как и хлористый водород, присоединяются к пропилену и (поскольку были изучены соответствующие реакции) к хлористому винилу в согласии с правилом Марковникова. Кроме того, совершенно очевидно, что эту трактовку можно распространить на другие несимметричные олефины, и, следовательно, она является вполне общей. (Обсуждение «аномального» присоединения и реакций сопряженных систем см. в § 8.6 и § 8.9-)
В том же духе можно рассмотреть и гидратирова-ние олефинов. Так, например, при обработке пропилена сравнительно концентрированной серной кислотой, вероятно, как и в рассмотренных выше примерах, образуется ион, резонирующий между структурами I, II и III. Для этого иона возможен ряд различных последующих реакций. Он может присоединить из раствора ион бисульфата, образуя изопропилсерную кислоту XI или же присоединить молекулу воды, образуя оксониевый ион XII. Поскольку XII несомненно должен очень легко терять протон, то продуктом, выделяемым из реакционной смеси, должен быть изо-пропиловый спирт XIII.
СН3-СН-СН3 СН3 -СН -СН,
1 OS03H ОН2
XI XII
СН3 - СН - CH:j
I
он
XIII
Поэтому результатом такого второго возможного течения реакции является присоединение к олефину молекулы воды в соответствии с правилом Марковни-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия