Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

270 Гл. 7. Резонанс и химическое равновесие
резонанс со структурами типа VIII подавлен из-за наличия больших хметильных групп, которые препятствуют установлению вполне плоской конфигурации.
В сущности, такая конфигурация невозможна даже и в соответствующем ионе, получающемся из трифенил-метана, так как даже атомы водорода в ортоположе-ниях достаточно велики, чтобы отталкивать друг друга. Но метильные группы должны приводить к гораздо большим отклонениям от плоского расположения и, следовательно, к заметно большему понижению кислотности.
Примером несколько иного типа подавления резонанса вследствие стерических препятствий является углеводород триптицен IX зб.
По аналогии с трифенилметаном можно было бы ожидать, что это вещество будет обладать слабокислыми свойствами и должно реагировать с фенилизопропил-калием по уравнению,
С20 Н14 - - СвН3 C(CH,)S К> С. Н1: К -- СКН5СН(СН,),,
трнптицен
но в действительности эта реакция не проходит даже за 21 час, хотя соответствующая реакция с трифенилметаном проходит полностью почти мгновенно. Объяс-
36 P. D. В а г 11 e 11, M. J. Ryan, S. G. Cohen, J. Am. Ch. Soc. 64, 2649 (1942).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия