Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

260
Гл. 7. Резонанс и химическое равновесие
рКа= 12,41. Влияние алкильных заместителей, пови-димому, не изучалось. Интересным аналогом амидинов является вещество XIX, имеющее рКа = 12,13.
Н-N-С,Н3
С / \
нас сн
Н2С C-N-C,Hg
\./ I СН» Н
XIX
Сравнительно большую основность можно объяснить как результат резонанса того же типа, как и в амиди-нах 5. Карбоновые кислоты также похожи на амидины, и поэтому можно ожидать, что они должны иметь заметный основной характер. Но, может быть, вследствие электростатического эффекта эти вещества являются несколько более слабыми основаниями, чем простые кетоны 28.
О-Н
О-Н
О-Н
H2N-С-NH4 H,N - С = NH2 H5N = C-NH2
XX XXI XXII
О
О
О
H,N - С - NH2 H,N - С = NH2 H2N = С - NH3
XXIII XXIV XXV
В мочевине и амидах карбоновых кислот положение, примерно, такое же, как соответственно в гуанидине и амидинах. Но в этих веществах резонирующие
58 L. P. Hammett, 1. с., р. 271.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия