Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

250
Гл. 7. Резонанс и химическое равновесие
ноидные структуры XXVIII и XXIX содержат формальные связи и поэтому слишком нестабильны, чтобы оказывать большое влияние. Дополнительные факты, подтверждающие эту интерпретацию, будут приведены в § 7.4.
Часто резонанс может оказывать заметное влияние на кислотность даже таких веществ, которые не имеют энольных или других аналогичных групп. Так, например, в нейтральной молекуле циклопентадиена XXX имеется лишь небольшая стабилизация, обусловленная простой сопряженной системой, тогда как в соответствующем отрицательном ионе дополнительно может иметь место гораздо более эффективный резонанс между пятью равноценными структурами XXXI-XXXV.
Естественно, что это вещество должно быть гораздо более сильной кислотой, чем насыщенный углеводород вроде циклопентана, хотя конечно, оно будет чрезвычайно слабой кислотой по сравнению, например, с фенолом. В индене XXXVI кислотность также сравнительно велика, но она вероятно несколько понижена по сравнению с соответствующей величиной для циклопентадиена, так как из-за наличия конденсирован-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия