Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

200 Гл. 5. Резонанс и дипольные моменты
1,52,0. Отсюда ясно, что метальные группы непосредственно не изменяют момент молекулы в сколько-нибудь значительной степени. Точно так же, наблюдаемые моменты анилина и аминодурола примерно, одинаковы (1,53 и 1.39D), так что в последнем веществе, повидимому, нет заметного подавления резонанса. Этот факт тоже можно объяснить небольшим размером аминогруппы. В нитродиметиламинодуроле III доля хиноидных структур должна быть сильно понижена вследствие стерического отталкивания как нитро-, так и диметиламиногрупп от их соседей. Вследствие этого момент уменьшен 18 всего до 4,1 ID по сравнению с 6.87D у и-нитродиметиланилина
Н3С, СН3
у • об
Н3С 1 СН3 N
Н3С
Н3С i , СН3
-
ill IV
В нитромезитилене IV моменты метильных групп так же компенсируют друг друга, как и в нитродуроле. Поэтому, если бы не было подавления резонанса, то зто вещество также должно было бы иметь такой /ке момент, как и нитробензол. В действительности, его момент оказался 19 равным 3.64Z), откуда следует, что стерическое влияние метильных групп хотя и заметно, но, повидимому, меньше, чем в нитродуроле.
8 С. Е. Ingham.G. С. Hampson J Ch Soc., 931 (1939).
i<; F. В г о w п, J. М. A. de В г и у п е, Р Gross, J. Am. Ch. Soc. 56, 1291 (1934j.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия