Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Уэланд Д.У. Теория резонанса
 
djvu / html
 

180 Гл. 5. Резонанс и дипольные моменты
хлорид может быть получен (мысленно) из любого другого путем ряда таких замещений, то очевидно, что все алкилхлориды должны иметь одинаковые дипольные моменты.
Указанные выше отклонения от строгого • постоянства моментов связей можно просто объяснить поляризацией углеводородных радикалов в результате влияния диполей углерод-хлор. Так, например, в хлористом метиле наличие большого момента углерод-хлор приводит к тому, что атом углерода оказывается сравнительно положительным. Поэтому он сильнее, чем обычно, притягивает электроны, участвующие в его связях с атомами водорода, и они оказываются ближе к нему, чем в нормальных связях углерод-водород. Другими словами, большой момент связи углерод-хлор индуцирует небольшой момент в метильной группе, и наблюдаемый момент является суммой этих двух. Поскольку первичный и индуцированный моменты имеют, по крайней мере, приблизительно одинаковое направление, эффект поляризации должен увеличивать величину момента молекулы. Аналогичное положение имеет место в хлористом этиле. Однако вследствие большего размера этильная группа поляризуется сильнее, чем метильная, и индуцированный и полный моменты хлористого этила должны быть больше, чем у хлористого метила.
В норм, хлористом пропиле имеет место дальнейшее увеличение наблюдаемого момента, но оно меньше, чем при переходе от хлористого метила к хлористому этилу. Причина этого уменьшения в том, что в норм, хлористом пропиле добавочная метиленовая группа находится на значительном расстоянии от связи углерод-хлор и, следовательно, в области сравнительно низкого электростатического потенциала, так что она поляризуется лишь слабо. По той же причине наблюдаемый момент норм, хлористого бутила лишь немного больше момента норм, хлористого пропила.
Момент хлористого изопропила несколько больше, чем норм, хлористого пропила. Это различие обуслов-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460


Лабораторные методы и промышленная органическая химия