Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

689 СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
Из лизина при этом образуется пентаметилендиамин - кадаверин H2N-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-NH2; из орнитина образуется тетраметилендиамин-путресцин H2N-СН2-СН2-СН2-СН2-NH2-
Аминокислоты, содержащие другие функциональные группы
Оксиаминокислоты
В состав белков входят две р-окси-а-аминокислоты - р-окси-алании и [З-окси-а-аминомасляная кислота.
§-Оксиаланин НОСН2-CH(NH2)-COOH, или 1(-)-серин, был
выделен в больших количествах из клея коконов шелковичного червя (белковое вещество, называемое серицином).
р-Окси-д-аминомасляная кислота, или треонин, была выделена впервые Н. Д. Зелинским и В. С. Садиковым из гусиных перьев (1923 г.)
Строение треонина СН3-СН(ОН)-CH(NH2)-COOH было доказано только в 1935 г. Треонин содержит два асимметрических атома углерода и поэтому образует четыре оптических антипода и два рацемата.
В природе встречается только один антипод, который имеет следующую конфигурацию:
НуМ-U-
COOH

-он
сн,
Характерной особенностью р-окси-а-аминокислот является легкость их окисления йодной кислотой и тетраацетатом свинца. Окисление сопровождается разрывом углерод-углеродной связи в а, 3-положении.
Окисляясь, оксиаминокислоты распадаются до альдегида, аммиака и глиоксалевой кислоты:
СН3-СН-СН-СООН О-------> СН3-СНО NH3-f CHO-COOH
i I
OH NH2
Эту реакцию дают все соединения, содержащие две гидроксильные группы или гидроксильную группу и аминогруппу у соседних атомов углерода (ср. стр. 544 ел.).
,3-Окси-а -аминокислоты можно синтезировать из непредельных кислот. Например, обработкой кротоновой кислоты ацетатом ртути в среде метилового спирта получается (3-метокси-а-меркуропроизводное масляной кислоты, в котором ртуть легко заменяется на галоид.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 681 682 683 684 685 686 687 688 689 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия