Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

650
СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
Таблица 30
Дипольные моменты (в единицах D) молекул некоторых органических соединений с различными функциональными заместителями
Алкилькая группа R " Заместитель X
— F -С1 -Вг -3 —NO, -C=N -он
СН3- 1,81 1,87 1,78 1,59 3,50 3,94 1,64
СН3-СН2— 1,92 2,05 2,02 1,90 3,70 4,04 1,63
CHS— CHv— СН2— — 2,10 2,15 2,01 3,72 4,05 1,66
(СН3)2СН- — 2,15 2,19 — 3,73 — —
СН3— СН2— СН2— СН2— — 2,09 2,15 2,08 (3,54) 4,09 1,65
(СН3)2СН— СН2— — 2,04 — — — — —
СН3— СН2— СН(СН3)— — 2,12 2,20 — — — 1,72
(СН3)3С- — 2,13 — — 3,71 — —
СН3— СН2— СН,,— СН,— СНа— • — 2,12 — — — — —
(СН3)2СН— CHjj— СН2— — — — — — — 1,85
СН3-(СН2)6- — ----- 2,15 — __ — . -----
Сопоставление величин дипольного момента у кислородных соединений
D
О/ ... 1,84
хИ
/СН3
,^.i3 О/ ... 1,32
Л
СН3
о

С

... 0,86
•1,7
О< ... 1,14
^CzHb
О/ | ... 1,8
^•сн.,
приводит к заключению, что угол между валентностями кислорода у воды, составляющий около 105°, все более и более деформируется в сторону увеличения в ряду простых эфиров, стремящихся, очевидно, приобрести конфигурацию, напоминающую конфигурацию парафинов.
В ряду спиртов R—О—Н такая симметризация, очевидно, не может быть достигнута ни при каком радикале R, чем и объясняется сравнительное постоянство дипольного момента в этом ряду (,«.?« 1,7 D). В молекуле окиси этилена уменьшение валентного угла у кислорода (этот угол стремится стать близким к 60°) обусловливает увеличение дипольного момента, даже по сравнению с водой, до величины 1.88D.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 651 652 653 654 655 656 657 658 659 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия