Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

580
СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
Глюкали. Глюкали можно получить восстановлением ацетогалогеноз, например ацетобромглгокозы, цинком в уксусной кислоте с последующим омылением оставшихся ацетильных групп:
CHvOAc
СН2ОАс
н /Н \н н
L/H \ z.. Г
kOAc Н Л 1 он \
сО\ \ Вг АсСЙ
СН2ОН
о
Л ОАс
Строение глюкалей подтверждается, в частности, присоединением галоидов (по месту двойной связи).
Поскольку второй атом углерода в глюкалях при образовании двойной связи теряет свою асимметрию, глюкали могут быть промежуточным продуктом для превращения Сахаров в их эпимерные формы (стр. 557). Так например, при окислении перекисью бензоила глюкаля (II), полученного из d-глюкозы (I), может .образоваться эпимерная d-глюкозе rf-манноза (III):
СН2ОН СН2ОН
СН2ОН
При присоединении молекулы воды (в присутствии серной кислоты) глюкаль превращается в 2-дезоксиглюкозу, или глюкодезозу;
СН..ОН
н /1 чн
Г н J
\он н .
но\ LsrOH
н н
2-Дезоксиглюкоза обладает реакциями моносахаридов, но не дает озазона (вследствие отсутствия гидроксяла у второго углеродного атома) и крайне легко осмо-ляется при действии щелочи. Глюкодезоза является представителем группы дез-оксисахаров, к которым относятся, например, сахаристые компоненты сердечных глюкозидов (см. том II).
Аминосахара
Аминосахара - производные моноз, получающиеся в результате замещения спиртового гидроксила аминогруппой. В природе амино-сахара встречаются в виде структурных единиц некоторых полисахаридов, из которых они могут быть получены путем кислотного гидролиза.
Классическим синтетическим методом получения аминосахаров является получение их из Сахаров с меньшим числом углеродных атомов действием аммиака и синильной кислоты:

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 581 582 583 584 585 586 587 588 589 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия