Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

560 СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
г) Замещение в монозах атома водорода в полуацетальном гидроксиле на радикал приводит к образованию глюкозидов - веществ, широко распространенных в природе.
Синтетически простейшие глюкозиды можно получить при взаимодействии монозы и спирта в присутствии сухого хлористого водорода (стр. 537).
Для получения глюкозидов более высокомолекулярных спиртов или глюкозидов ароматических оксисоединений пользуются другим методом: полученное конденсацией пентаацетилзамещениой монозы со спиртом тетраацетилпроизводное глюкозида омыляют в щелочной среде и выделяют свободный глюкозид (Гель-ферих).
Глюкозиды можно получить также, исходя из ацетогалогеноз, которые путем замещения галоида на алкоксил превращают в тетраацетилзамещенное глюкозида, а затем ацетильные группы последнего омыляют (Кенигс и Кнорр).
Глюкозиды представляют собой кристаллические вещества или сиропы; метилированные глюкозиды обладают способностью перегоняться в высоком вакууме без разложения.
Будучи в большинстве случаев стойки к щелочам, глюкозиды гидролизуются кислотами, распадаясь на сахар и несахарную компоненту, носящую название аглюкона. Глюкозиды легко гидролизуются также под действием ферментов, носящих название глюко-зидаз.
Скорость кислотного гидролиза глюкозидов весьма зависит от их строения. Так, фуранозиды гидролизуются кислотами приблизительно в 100 раз быстрее, чем пиранозиды. Особенно специфичен ферментативный гидролиз: а-глюкозиды расщепляются только а-глюкозидазами (например, содержащейся в дрожжах), а (3-глюкозиды - только 3-гдюкозидазами (например, содержащейся в ферментном препарате эмульсине, получаемом из горьких миндалей).
Изучение скорости гидролиза глюкозидов (кислотного и ферментативного) дает важные сведения для решения вопроса о том, является данный глюкозид а- или -формой.
10. Конденсация моноз с альдегидами и кето-н а м и. Под влиянием конденсирующих средств (H2SO,i, CuSO4 и т. д.) монозы дают с альдегидами и кетонами ацеталеподобные соединения, которые приобрели большое значение для установления строения и конфигурации моноз и полисахаридов и для синтеза последних.
Особенно важны соединения с ацетоном, причем для гексоз известны моно- и диацетонпроизводные. Образование ацетонпроиз-водных моносахаридов, которые называются также изопропилиден-производными, идет преимущественно таким образом, что каждая изопропилиденовая группа замещает атомы водорода двух соседних гидроксилов, находящихся в цис-положении. Так, например, образо-
Образующиеся глюкозиды точнее следует называть О-глюкозидами. Об N-глнжозидах см. стр. 582.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 561 562 563 564 565 566 567 568 569 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия