Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

540
СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
В новейших работах, как мы увидим далее, было показано, что такие моносахариды, как глюкоза, манноза, галактоза, содержат не пятичленные - у-окисные, а шестичленные - S-окисные цикл ы.
а- и р-Ф ормы моносахаридов. Каждая циклическая форма моносахаридов, благодаря появлению нового асимметрического углеродного атома, входившего ранее в карбонильную группу, должна существовать, так же как и ее производные, в двух модификациях. Такие модификации были вначале неизвестны. Однако в дальнейшем были получены две стереоизомерные модификации метилглюкозида, названные а- и р-глюкозидами (Э. Фишер, Ван-Экенштейн, 1893-1894), а затем были выделены и две модификации свободной глюкозы (Танре, 1895) и других моносахаридов. По аналогии с <х- и р-глюкозидами они были названы а- и -формами:
СН2(ОН)-СН-(СНОН)3-С/
L I х н
СН2(ОН)
СН- (СНОН),- С/
I . V
-о-
он н
а-глюкоза

СН2(ОН)-СН-(СНОН)3-С<
хосн.
-о-
СН2(ОН)-СН-(СНОН)3-С
-о-
/ОСН8

а-метилглю козид
р-метилглюкозид
Возможность существования а- и .-форм не зависит от числа членов в цикле, как это легко видеть из приведенных формул. а-Формой называют такую форму, у которой расположение полу-ацетального гидроксила такое же, как гидроксила (свободного или участвующего в образовании оксидного кольца) у асимметрического углеродного атома, определяющего принадлежность к d- или к /-ряду (стр. 536). При обозначении а-форм моносахаридов d-ряда полуацетальный гидроксил обычно пишут справа, а у а-форм моносахаридов /-ряда - слева:
Н-С-ОН
/ но-с-н
о н-с-он
НО-С-Н
I
Н- ( :- он НО- ( : х НО-;( / :- н
н- с- он \ 1 но- с- н с н- с- он Н-( ) НО- С Н- ( :- он \ :- н о :- он / / НО- ( о н- с но- с :- н ;- он :- н :-н :н3он коза
CHjOH a-d-глюкоза L. СН2ОН 3-(/-глкжоза ( a-Z-глю
IJ
п
СН2ОН
-/-глюкоза
Иногда а- и -формы называют анамерами (от греч. ана - вверх, кверху от...), так как при вертикальном изображении формул альдоз эти формы отличаются конфигурациями у первого, обычно записываемого вверху, углеродного атома.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 541 542 543 544 545 546 547 548 549 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия