Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

530 СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ
амина от образовавшегося изонитрозомалонового эфира:
/СООС2Н5 CH2(COOC2H5)2 ON- ОН - -> C=NOH Н2О
,СООС2Н3
C=NOH H2O - -> CO(COOC2H5 \СООС2Н5
Кроме того, мезоксалевая кислота получается при окислении мочевой кислоты.
Мезоксалевая кислота обладает всеми типическими реакциями кетонов и кислот. Так, она дает гидразон и оксим, при восстановлении образует тартроновую кислоту НООС - СН(ОН) - СООН. При кипячении с водой она отщепляет углекислоту и дает глиокси-ловую кислоту.
Щавелевоуксусная кислота НООС - СО - СН2 - СООН. Ее эфир легко получается конденсацией эфира щавелевой кислоты с эфиром уксусной кислоты под влиянием алкоголята натрия:
С2Н6ООС- СООС2Н5 СН3- COOC»H5 - ->
- - С2Н5ООС- СО- СН2- COOCoHj С2НГ)ОН
Подобно ацетоуксусному эфиру, щавелевоуксусный эфир может давать натриевое производное, которое может быть использовано для синтезов. Исследование отношений таутомерии показало, что щавелевоуксусный эфир содержит много (около 80%) енольной формы.
Ацетондикарбоновая кислота СО(СН2 - СООН)2 получается легко действием серной кислоты на лимонную кислоту:
СН2 - С(ОН) - СН2 -- > СН2 - СО - СН2 Н2О СО СООН СООН СООН СООН СООН
Ацетондикарбоновая кислота представляет собой кристаллическое вещество (кристаллы в виде игл). Как fi-кетонокислота, она при 135 распадается, отщепляя 2СО2 и образуя ацетон. Эфир ацетондикарбоновой кислоты обладает свойствами, аналогичными свойствам ацетоуксусного эфира.
Ацетондищавелевая кислота СО(СНз - СО - СООН)2. Эфир ее получается конденсацией ацетона с щавелевым эфиром:
СО(СН3)2 2С2НБООС- СООС2Н5 - -> СО(СН2- СО- СООС2Н5)2 2С2Н-,ОН
При пропускании в этот эфир хлористого водорода происходит отщепление воды и образование эфира гетероциклической кислоты, называемой хелидоновой кислотой:
/СН2- СО- СООС2Н5 -СН=Сх- СООС2Н5
со - -> со \о н2о
СО- COOC HS ЧСН=С- СООС2Н5

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 531 532 533 534 535 536 537 538 539 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия