Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

390 ПРОИЗВОДНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ ЖИРНОГО РЯДА
но го ангидрида или хлористого ацетила на смешанные магниевые алкоголяты таких спиртов:
СН3ч
>С=СН-С=СН, (СН8СОШ ------>
СИ/
OMgJ
СН3ч -------> >С=СН-С=СН2 CH3COOMgJ
сн/ .
ССОСН3
В присутствии даже следов минеральных кислот или щелочей скорость превращения оказывается действительно очень большой, и для простейших спиртов этого рода превращение - полное.
Наоборот, эфиры этих алкоголей являются веществами устойчивыми. Простые эфиры могут быть получены различными способами, например отнятием молекулы спирта от ацеталей путем нагревания их с фосфорным ангидридом. Так, из диэтилацеталя ацет-альдегида получается винилэтиловый эфир (жидкость с темп. кип. 35,5 ) :
ОС2Н5
СН3-СН< -------> СН2=СН-О-С,Н5 С,Н5ОН
\ОС2Н5
Простые виниловые эфиры могут получаться также действием ацетилена на спирты в присутствии кислых катализаторов:
R-О-Н СН=СН-------> СН2=СН-О-R
Однако в присутствии избытка спирта реакция обычно идет дальше, причем вместо эфиров образуются ацетали:
CrU==CH-О-R R-О-Н-------> CHS-CH(OR)2
Еще легче простые виниловые эфиры получаются из ацетилена и спиртов в присутствии твердого едкого кали под небольшим давлением (А. Е. Фаворский, М. Ф. Шостаковский). Этот способ настолько прост, что он дал возможность получить большое число эфироз СН2=СН-OR, где R - различные радикалы алифатического и ароматического рядов.
Простые виниловые эфиры легко опыляются (стр. 227).
Дивиниловый тиоэфир, или сернистый дивинил, СНг=СН-S-СН=СНо встречается в природе как составная часть эфирного масла одного из видов лука АШит ursinum. При действии окиси серебра он обменивает серу на кислород и дает дивиниловый эфир СН2=СН-О-СИ=СН2. Последний получен также действием едких щелочей на р.р -дихлордиэтиловый эфир(СН2С1-СН2ЬО. Дивиниловый эфир представляет собой жидкость с темп. кип. 28,3 и уд. весом df = 0,773.
Уксусновиниловый эфир, или винилацетат, получается присоединением уксусной кислоты к ацетилену под влиянием катализаторов, например солей ртути:
СН3-СООН СН=СН-------> СН3-СО-О-СН=СН3

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия