Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

380 НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ (НЕНАСЫЩЕННЫЕ) УГЛЕВОДОРОДЫ ЖИРНОГО РЯДА
энергии у молекул этана при .средних температурах вполне достаточен для того, чтобы повороты, несмотря на это, могли легко совершаться (до одного раза в 1СМ0 сек.).
У длинных углеводородных цепей, благодаря возможности вращения отдельных атомов вокруг общих осей (связей), вообще говоря, могут создаваться временно искривленные и даже спирально изогнутые конфигурации, однако в этом случае оказывается, что энергетически наиболее выгодной является зигзагообразная конфигурация (стр. 644).
В случае двойной связи модели Вант-Гоффа приводят к представлению о смыкании тетраэдров по общему ребру (рис. 24). Такое представление, конечно, дает неправильную картину распределения в пространстве валентных связей в молекуле, в которой
н
Рис. 24.
каждый из двух атомов углерода, образующих двойную связь, связан с другими атомами тремя о-связями и одной я-связью . Однако эти модели дают все же правильное представление о положении четырех заместителей при атомах углерода, связанных двойной связью. А именно, эти заместители a, b, a, b оказываются лежащими в одной плоскости так же, как этого требует современная теория кратных связей для атомов углерода, связи которых характеризуются 5р2-гибридизацией (стр. 119). Поэтому мы и здесь можем в дальнейшем условно, для наглядности, пользоваться тетраэдрическими моделями.
Из рассмотрения тетраэдрической модели вытекает, что если заместители а и b (атомы или радикалы) при каждом из двух атомов углерода различны, то возможны два различных пространственных расположения этих заместителей (см. рис. 24). В случае / оба заместителя а находятся по одну сторону, а оба заместителя b - по другую сторону плоскости, проходящей через атомы углерода и линии их валентностей, образующих двойную связь; в случае же // по каждую сторону этой плоскости находится по одному заместителю а и по одному заместителю Ъ. Модели I и II
Если бы тетраэдрическая модель правильно отражала пространственное строение молекулы с двойной связью между атомами углерода, расстояния С=С з олефинах составляли бы только - 1,26 А, тогда как фактически они равны 1,33 А (стр. 640).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия