Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6
 
djvu / html
 

350 НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ (НЕНАСЫЩЕННЫЕ) УГЛЕВОДОРОДЫ ЖИРНОГО РЯДА
Для диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями особенно характерна способность под действием различных катализаторов (а также под действием света, особенно ультрафиолетовых лучей), а иногда и самопроизвольно, полимеризоваться с образованием высокомолекулярных углеводородов. Исследования этих полимерных углеводородов и природных веществ, известных под названием каучука, показали, что природный каучук является такого рода полимером изопрена (Гарриес). Полимеризацией диеновых углеводородов были получены важные в техническом отношении вещества - синтетические каучуки.
Дивинил представляет собой газ, конденсирующийся при -4,5 . Он образуется при сухой перегонке различных органических веществ; в небольших количествах он содержится в светильном газе, особенно в получаемом из нефтяных остатков, а также в растворенном виде в дегте, образующемся при пиролизе нефти и при сухой перегонке каменного угля. В большем количестве он получается при нагревании паров амилового спирта, а также циклогексана (гексагидро-бензола) и циклогексанола (гексагидрофенола). Кроме того, он может быть получен конденсацией альдегида и спирта в присутствии глинозема как катализатора (Остромысленский). В этом случае, вероятно, сначала образуется 1,3-бутиленгликоль:
СН3-СН=О СНа-СН,ОН-------> CHg-СН(ОН)-СН,-СН,ОН
а дивинил получается в результате отщепления от него воды.
Другим источником получения дивинила являются бутан и бути-лены, содержащиеся в газах крекинга и пиролиза нефтепродуктов. Дегидрирование этих углеводородов приводит к дивинилу.
Дивинил имеет теперь огромное техническое значение, так как является основным исходным веществом для получения синтетических каучуков. В настоящее время дивинил получается в СССР по методу С. В. Лебедева непосредственно из спирта пропусканием его паров при повышенных температурах над специальным катализатором.
Хлорпроизводное дивинила - хлоропрен СН2=СН-СС1=СНа может быть получено присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей (стр. 341). Хлоропрен - жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила. Температура кипения 59,4 , уд. вес 0,9533 (при 20 ). Подобно дивинилу и изопрену, но значительно легче их, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вещества. Полимеры хлоропрена выпускаются в США под названием неопреновых каучуков.
Изопрен СН2=С(СН3)--СН=СН2 - жидкость, кипящая при 34 . Он был впервые получен сухой перегонкой каучука.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790


Лабораторные методы и промышленная органическая химия