Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Порошин К.Т. Состояние теории химического строения в органической химии
 
djvu / html
 

340
Заседание шестое - 14 июня 1951 г, (у т р е н н е с)
связей во всех, например, ароматических соединениях. Выравненность связей и эффект сопряжения хорошо изучены, и их, в сущности, надо считать пройденным этапом в области теории. Наоборот, химиками очень тщательно изучаются случаи нарушения эффекта сопряжения. Вспомним работу А. И. Китайгородского о строении нафталина. Приведу еще пример. В прекрасной работе присутствующего здесь Л. С. Эфроса убедительно показано, что в силу большой степени выравненное двойных и простых связей имидазолъного кольца бензимидазола:
связь, являющаяся общей для бензольного и имидазольного кольца, выступает как преимущественно двойная почти во всех соединениях такого типа. На основании этого положения Эфрос синтезировал диими-дазольное производное такого вида:
NK
и показал полную аналогию его с молекулой антрацена (легкость окисления 9,10 мест, бромирование в эти же места и т. д.).
На основании этого положения мы провели работу по окислению-1,2-нафтимидазол а:
в котором, следовательно, связь 3,4 является преимущественно двойной. Вопреки указанию Фишера об окислении левого ядра, мы доказали, что окисление идет по месту 3,4. Таким образом, эта «фикция», которой считает Челинцев формулу органического соединения, наиболее близко приближает нас к правильному пониманию веществ подобного рода. Было бы интересно знать, как с точки зрения теории Челинцева, пользуясь его формулами, можно было бы предсказать подобное поведение полученного нами вещества. К сожалению, не могу согласиться с рекомендацией доклада пользоваться преимущественно одной формулой с изогнутыми стрелками. Авторы доклада, очевидно, не приняли во внимание педагогических задач, стоящих перед химиками, о которых мы не можем забывать. В сущности, написание одной формулы даже для такого простого вещества, как фенолят-ион, на самом деле есть написание нескольких абстрагированных формул, причем выбор основной формулы, на которую наносятся стрелки, является совершенно произвольным. В случае более сложных молекул, например бензантрахинона, написание одной формулы со стрелками приводит к такой педагогической путанице, что от него лучше воздержаться.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия