Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Порошин К.Т. Состояние теории химического строения в органической химии
 
djvu / html
 

160 Заседание второе - 12 июня 1951 г. (утреннее)
термины не так легко заменяются даже в том случае, когда их содержание значительно изменяется. Так случилось, например, с терминами «таутомерия», «ауксохром», «кислота и основание» и т. д.
В докладе комиссии предлагается заменить термин «мезомерия» термином «статический эффект сопряжения». Понятие об эффекте содержит только указание на причину явления; оно не включает в себя представления о результате, о строении. Предлагаемый термин не может, следовательно, заменить термин «мезостроение».
Против термина «мезо» высказывалось, далее, соображение, что энергетическое состояние обобщенной тг-электронной системы не являете промежуточным, а представляет собой особое явление. Однако понятие о ме-зостроении структурно-химическое, и, конечно, оно не имеет в виду характеризовать энергетическое состояние.
О формулах
Несколько слов о формулах. Много путаницы внесено в работы по теории строения вследствие смешения понятий - «строение» и «формула строения».
Структурная формула, согласно Бутлерову,- «выражение способа взаимной химической связи атомов». Формула указывает:
а) из каких компонент (атомов и групп) построена молекула и в каком порядке они соединены друг с другом;
б) из каких компонент мы могли бы построить молекулу синтетически и на какие компоненты молекула может быть разложена аналитически.
Классическая структурная формула является, таким образом, схемой построения, схемой образования молекулы. Для предельных соединений алифатического ряда структурная формула является достаточно точным выражением строения. Многие физические свойства могут быть найдены аддитивно («аддитивные соединения»).
Для соединений с сопряженными и ароматическими системами, для соединений с мезостроением классическая структурная формула не дает выражения действительного химического строения в бутлеровском широком понимании. В компонентах, из которых построены молекулы, в результате взаимных влияний произошли изменения. Физические свойства уже не подчиняются аддитивности («неаддитивные соединения»).
Для мезомерных соединений классические формулы являются изображением «предельной» структуры, т. е. того строения, которое имела бы молекула, когда мы ее построили из компонент, если бы эти компоненты не взаимодействовали друг с другом и если бы их строение осталось неизменным. Предельная формула Кекуле для бензола из трех виниленовых групп дает нам строение, которое существовало бы, если бы не было конъюгации тг-электронов.
Структурная формула не дает нам ответа об изменениях в строении в результате взаимных влияний. Бутлеров писал: «Когда сделаются известными общие законы зависимости химических свойств тел от их химического строения, то подобная формула будет выражением всех этих свойств» (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР, 1951, стр. 78), т. е. тогда, когда мы научимся по-особому читать формулу.
Было бы грубой ошибкой утверждать, что современная электронная теория и теория мезостроения зовут нас к отказу от классической формулы, что циклогексатриеиовая формула для бензола делается фиктивной. Из формулы видно, что если нам удастся соединить три группы-СН=СН-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430


Лабораторные методы и промышленная органическая химия