Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Захарьевкий В.А. Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2
 
djvu / html
 

70 СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ
пор, пока почти весь глицин не перейдет в раствор, после чего приливают в один прием 215 г (2 мол.) 95%-ного уксусного ангидрида (примечание 1). Энергичное перемешивание продолжают еще в течение 15-20 мин., причем за это время раствор может разогреться и ацетиглицин может начать выкристаллизовываться. Для завершения кристаллизации раствор помещают на ночь в холодильный шкаф (примечание 2). На утро осадок отсасывают, промывают на воронке ледяной водой и сушат при 100-110 . Вес полученного продукта 75-85 г, т. пл. 207-208 . Фильтрат и промывные воды соединяют и выпаривают досуха в вакууме на водяной бане при 50-60 . Остаток перекристаллизовывают из 75 мл кипящей воды и полученную вторую порцию кристаллов также промывают ледяной водой и сушат при 100-110 . Получают 20-30 г продукта с т. пл. 207-208 . Упариванием маточного раствора можно получить еще 4-б г несколько менее чистого продукта. Общий выход 104-108 г (89-92% теоретич.; примечание 3).
2. Примечания
1. Можно взять также эквивалентное количество 90%-ного уксусного ангидрида.
2. Холодильный шкаф, в котором работали при проверке этого синтеза, имел температуру 5-7 .
3. Этот метод можно применять для ацетилирования большинства а-аминокислот с внесением лишь небольших изменений, которые зависят от растворимости индивидуальных кислот. При ацети-лировании оптически деятельных аминокислот рацемизация незначительна или даже совсем не имеет места1.
3. Другие методы получения
s
Ацетилглицин был получен при взаимодействии хлористого ацетила и серебряной соли глицина в абсолютном эфире или бензоле2 3; при действии уксусного ангидрида на суспензию глицина в теплом бензоле3; при нагревании глицина с уксусным ангидридом4; при действии кетена на водный раствор глицина или его натриевой соли 5 и при действии уксусного ангидрида на водно-щелочной раствор глицина6.
1 В е h r, Clarke, J. Am. Chem. Soc. 54, 1631 (1932).
2 Kraut, Hartmann, Ann. 133, 105 (1865).
3 С u r t i u s, Ber. 17, 1665 (1884).
4 Radenhausen, J. prakt. Chem. (2) 52, 437 (1895).
5 В e r g m a n n, S t e r n, Ber. 63, 437 (1930). « С h a 11 a w a y, J. Chem. Soc. 1931, 2495.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия