Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Захарьевкий В.А. Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2
 
djvu / html
 

S70
СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ
Покровская, ЖОХ 7, 962 (1937); Цукерваник и Сидорова, ЖОХ, 7, 641 (1937).
• Deschauer, герм. пат. 515 177 (Chem. Zentr. 1931, I, 1829); Truf-fault, Compt. rend. 202, 1286 (1936); С о r s о n, J. Am. Chem. Soc. 59, 645 О 937).
Hofmann, Wulff, англ. пат. 307 802 (Chem. Zentr. 1929, II, 2101); McKenna, Sow a, J. Am. Chem. Soc. 59, 470 (1937).
ЦИТРАКОНОВЫЙ АНГИДРИД И ЦИТРАКОНОВАЯ КИСЛОТА
сн, = с - с = о сн3с - с = о
0 - ,0
СН2 - С =
СН3С
I
НС
СН3С - С02Н
о
н2о
.-С = 0 НС------С02Н
Предложили: Р. Шрайнер, С. Форд и Л. Ролл. Проверил: К. Ноллер.
1. Получение
А. Цитраконовый ангидрид. 250 г итаконового ангидрида (примечание 1) быстро перегоняют при атмосферном давлении из специальной колбы Клайзена емкостью 500 мл с 15-сантиметровым дефлегматором (примечание 2). Приемники для дестиллата следует менять, не прерывая перегонки. Дестиллат, переходящий при температуре ниже 200 , состоит из воды и других продуктов разложения. Фракция, кипящая при 200-215 , состоит из цитраконового ангидрида, и ее собирают отдельно. Продукта с т. пл. 5,5-6 получается 170-180 г (68-72% теоретич.) продукта. Повторная перегонка в вакууме дает 155-165 г цитраконового ангидрида, кипящего при 105-110722 мм и плавящегося при 7-8 (примечание 3), т. е. 62-66% теоретич.
Б. Ц итраконовая кислота. К 22,4 г (0,2 мол.) чистого цитраконового ангидрида, находящегося в стакане емкостью 100 мл, прибавляют из пипетки ровно 4 мл (0,22 мол.) дестиллированной воды. Смесь перемешивают при слабом нагревании на электрической плитке, пока не образуется гомогенный раствор, затем накрывают стакан часовым стеклом и оставляют стоять на 48 час. К концу указанного времени масса полностью затвердевает. Получается 26 г цитраконовой кислоты с т. пл. 87-89 . Для дальнейшей очистки ее тщательно растирают в ступке, промывают 50 мл холодного бензола, отсасывают, сушат на воздухе и затем в течение 24 час. сушат в вакууме-эксикаторе над фосфорным ангидридом. Получается 24,4 г (94% теоретич.) продукта, плавящегося при 92-93 .

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 571 572 573 574 575 576 577 578 579 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия