450 СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ
рованной серной кислоты3 и окислением тетралина хромовым ангидридом или кислородом воздуха 5. Подробные указания для получения а-тетралона по этому последнему методу приведены в Org. Syn. 20, 94.
1 Schroeter; герм. пат. 352 720 [С. А. 17, 1245 (1923)].
2 К i p p i n g, H i I I, J. Chem. Soc. 75, 147 (1899); Am a gat, Bull, soc. chim. (4) 41, 940 (1927).
3 Krollpfeiffer, Schafer, Ber. 56, 624 (1923); Home, Shrine r, J. Am. Chem. Soc. 55,4652(1933); С о о k, H e w e 11, J. Chem. Soc. 1934, 373
4 Schroeter; герм. пат. 346 948 [Frdl. 14, 491 (1921-25)].
5 I. G. Farbenind. A.-G.; герм. пат. 539476 [С. А. 26, 1614(1932)]; Cook, J. Chem. Soc. 1938, 1778; Hock, Susemihl, Ber. 66, 61 (1933); Brown, W i d i g e r, L e t a n g, J. Am. Chem. Soc. 61, 2601 (1939).
ТЕТРАМЕТИЛЕНХЛОРГИДРИН
(4-Хлорбутанол-1) CH2
HC1-----------. C1CH2CH,CH2CH.,OH
Предложили: Д. Старр и Р. Хиксон. Проверили: Дзк. Джонсон и X. Стивенсон.
1. Получение
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл помещают 114 г (1,58 мол.) тетрагидрофурана (стр. 445) и колбу снабжают обратным холодильником, погруженным в жидкость термометром и согнутой стеклянной трубкой для ввода газообразного хлористого водорода (примечание 1), которая доходит почти до дна колбы. Верхний конец обратного холодильника присоединяют к колбе Вюрца на 150 мл, которую охлаждают смесью льда и соли и которая служит для улавливания продуктов, увлекаемых хлористым водородом.
Тетрагидрофуран нагревают до температуры его кипения (64- 65 ) и через жидкость пропускают медленный ток хлористого водорода. По мере того, как протекает реакция, температура кипящей жидкости повышается сперва медленно, а затем более быстро, пока не превысит 100 (примерно после 4 час. нагревания). Приблизительно через 5 час. температура становится практически постоян ной в пределах 103,5-105,5 , и реакцию прекращают. Светлобурую жидкость охлаждают, переносят в колбу Клайзена емкостью 250 мл