Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Захарьевкий В.А. Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2
 
djvu / html
 

380 СИНТЕЗЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ПРЕПАРАТОВ
хотя он и содержит немного нитронафтиламина. Фильтрат соединяют с промывными водами и подкисляют 500 мл ледяной уксусной кислоты. Нитронафтол выпадает в виде мелких яркожелтых кристаллов, которые отсасывают на воронке Бюхнера диаметром 10 см, промывают водой и сушат. Выход вещества с т. пл. 101-103 составляет 76-81 г (92-98% теоретич.).
Продукт очищают перекристаллизацией из 500 мл метилового спирта, содержащего 5 мл концентрированной соляной кислоты. Получают 60 г кристаллов с т. пл. 103-104 . При упаривании маточного раствора до 150 мл выпадает еще 12-13 г. Общий выход перекристаллизованного продукта 72-73 г (88-89% теоретич.).
2. Примечание /
1. Данная концентрация щелочи была найдена наиболее удовлетворительной. Если брать более крепкую щелочь, гидролиз сначала идет очень быстро, однако скоро выпадает натриевая соль, образующая густую пасту и вызывающая толчки при кипении. Слабая щелочь требует для окончания гидролиза гораздо больше времени.
3. Другие методы получения
/
1-Нитро-2-нафтол был получен нитрованием этилового эфира 3-нафтола 1>а; окислением 1-нитрозо-2-нафтола3 и действием ацетил-азотной кислоты на 3-нафтол . Он получается также действием, 3 мол. азотистокислого натрия на [3-нафтиламин в присутствии избыточного количества кислоты 5; при разложении азотной кислотой бензолазо-[3-нафтола6; при нагревании в вакууме нитрата псевдо-кумолазо-р-нафтолае; при обработке 1-бром-2-нафтола азотной кислотой в среде уксусной кислоты 7 и при реакции между двуокисью азота и (3-нафтолом 7. Он был получен также из 1-нитро-Г-бром-2-кетодигидронафталина действием едкой щелочи 8 и сплавлением а-нитронафталина с едким натром 9.
Описанный выше способ основан на данных Андреони и Бидер-манна и других исследователей 10.
1 W i 11 k a m p f, Ber. 17, 393 (1884).
2 G a e s s, J. prakt. Chem. (2) 43, 22 (1891).
3Stenhouse, Groves, Ann. 189, 151(1877); F i e r z- David, I s с h e r, Helv. Chim. Acta 21, 680 (1938).
P i с t e t, Krijanowski, Arch. sci. phys. nat. Geneve (4) 16, 191 (1903) (Chem. Zentr. 1903, II, 1109).
5 Deninger, J. prakt. Chem. (2) 40, 300 (1889).
•Charrier, Ferrer i, Gazz. chim. ital. 44, (I) 176 (1914).
Armstrong, Rossiter, Ber. 24 (R), 720 (1891); J. Chem. Soc. Proc. 1891, 87, 89.
8 Fries, Ann. 389, 317 (1912).
9 W о h 1, герм. пат. 116 790 [Frdl. 6, 114 (1900-1902)]. 10Andreoni, Biedermann, Ber. 6, 342 (1873); Jacob-son,
там же 14, 806 (1881); Liebermann, Jacobson, Ann. 211, 46 (1882).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия